2,4,5-tri(4-fluorophenyl)-1H-imidazole | 111145-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4,5-tri(4-fluorophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2,4,5-tris(4-fluorophenyl)-1H-imidazole；Tri-(p-Fluorphenyl)-2,4,5-imidazol；2,4,5-tri(4-fluorophenyl)imidazole；2,4,5-tri-p-fluorophenylimidazole
• CAS: 111145-47-2
• 化学式: C₂₁H₁₃F₃N₂
• 分子量: 350.343
• InChiKey: OEJGQPOANUKNMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 在 ((1,2-bis(diisopropylphosphino)ethane)NiH)2 、 氢气 作用下， 180.0 ℃ 、827.39 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以83%的产率得到2,4,5-tri(4-fluorophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  用镍催化剂从芳族腈一锅法合成咪唑。

  摘要：

  使用苄腈，对位取代的苄腈和4-氰基吡啶作为起始原料，可使用镍（0）催化剂以高至高收率生产取代的咪唑。

  DOI：

  10.1039/c1cc13497c

文献信息

• Fused imidazoles as potential chemical scaffolds for inhibition of heat shock protein 70 and induction of apoptosis. Synthesis and biological evaluation of phenanthro[9,10-d]imidazoles and imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolines
  作者：Alpa Patel、Swee Y. Sharp、Katelan Hall、William Lewis、Malcolm F. G. Stevens、Paul Workman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c6ob00471g

  日期：——

  Fused imidazoles inhibit growth of human cancer cell lines, and the Hsp70 pathway in cells, and induce apoptosis.

  融合咪唑类化合物抑制人类癌细胞系的生长，影响细胞中的Hsp70途径，并诱导凋亡。
• Silica-bonded S-Sulfonic Acid: A Recyclable Catalyst for the Synthesis of Trisubstituted Imidazoles under Solvent-free Conditions
  作者：Khodabakhsh Niknam、Mohammad R. Mohammadizadeh、Salimeh Mirzaee、Dariush Saberi

  DOI：10.1002/cjoc.201090129

  日期：——

  Trisubstituted imidazoles have been synthesized in high yields in the presence of silica‐bonded S‐sulfonic acid as a catalyst. The reaction was carried out at 130°C under solvent‐free conditions. The reaction work‐up is simple and the catalyst is easily separated from the products by filtration.

  在二氧化硅键合的S-磺酸作为催化剂的存在下，高取代度合成了三取代的咪唑。反应在无溶剂条件下于130°C进行。反应后处理很简单，催化剂很容易通过过滤从产物中分离出来。
• Photocatalytic coupling of amines to imidazoles using a Mo–ZnIn₂S₄ catalyst
  作者：Min Wang、Lihua Li、Jianmin Lu、Nengchao Luo、Xiaochen Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1039/c7gc01728f

  日期：——

  we report a new route for the synthesis of substituted imidazoles via photocyclization of readily available amines at room temperature. The reaction is achieved by the visible-light-induced C–C/C–N bond coupling and subsequent dehydrogenation reaction over Mo–ZnIn2S4 as a heterogeneous photocatalyst. A wide range of amines were converted into the corresponding tri- and tetra-substituted imidazoles with

  取代的咪唑传统上是通过多种原料的共缩合反应合成的。在这里，我们报告了一种新的途径，用于在室温下通过光环化现成的胺来合成取代的咪唑。该反应是通过可见光诱导的C–C / C–N键偶联以及随后作为非均相光催化剂的Mo–ZnIn 2 S 4进行的脱氢反应来实现的。多种胺被转化为相应的三取代和四取代的咪唑，总收率高达96％。该新反应的简单性，高效性和温和条件的优点将使其能够用于合成转化中。