4'-N,N-dimethylaminobiphenyl-4-ylboronic acid | 1172999-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-N,N-dimethylaminobiphenyl-4-ylboronic acid
• 英文别名: 4'-dimethylaminobiphenyl-4-boronic acid；[4'-(dimethylamino)biphenyl-4-yl]boronic acid；B-[4a(2)-(Dimethylamino)[1,1a(2)-biphenyl]-4-yl]boronic acid；[4-[4-(dimethylamino)phenyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1172999-17-5
• 化学式: C₁₄H₁₆BNO₂
• 分子量: 241.098
• InChiKey: CSIKHZQNTDYVOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-N,N-dimethylaminobiphenyl-4-ylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯苯基单元用于近红外双光子解钙离子

  摘要：

  近红外双光子（NIR-2P）解笼反应可用于精确研究生物活性化合物在各种现象中的作用。在这项研究中，我们合成了具有三联苯骨架的新型NIR-2P响应发色团，其特征在于乙二醇四乙酸（EGTA）单元作为Ca 2+选择性螯合剂。对光不稳定的Ca 2+螯合剂以高产率（83％对合成1a中，为45％1B从市售的起始原料）。具有两个不同的供电子基团（二甲氨基（NMe 2）的合成三联苯衍生物的单光子和双光子光化学激发）和甲氧基（OMe））在HEPES缓冲液（pH 7.4）中在37°C时至少热稳定36 h，以阐明取代基对光物理和光化学性质的影响。所述NME 2基团，其是较强的供电子基团，导致了更高的双光子截面（σ 2 = 75 GM在780nm处）相比，OME组（σ 2在720nm处= 9 GM）在pH = 7.4 HEPES缓冲溶液中，尽管NMe 2取代的一个的摩尔消光系数（ε）（在λmax = 363 nm处的ε

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113154
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 二氟化氢钾 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4'-N,N-dimethylaminobiphenyl-4-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent chemosensors of carbohydrate triols exhibiting TICT emissions

  摘要：

  4-4'-二取代联苯硼酸（BBAs）是具有“开启”荧光特性的推-拉荧光团。

  DOI：

  10.1039/c5cc03857j

文献信息

• Star- and Banana-Shaped Oligomers with a Pyrimidine Core: Synthesis and Light-Emitting Properties
  作者：Sylvain Achelle、Yvan Ramondenc、Francis Marsais、Nelly Plé

  DOI：10.1002/ejoc.200800139

  日期：2008.6

  reactions we have synthesised a series of star- and banana-shaped oligomers with a pyrimidine unit as the central core and π-conjugated arms consisting of aromatics bearing electron-donor substituents. The position of the arms as well as the nature of their substituents were investigated with a view to accessing compounds that exhibit interesting light-emitting properties. The best fluorescence quantum yields

  通过使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，我们合成了一系列星形和香蕉形低聚物，以嘧啶单元为中心核，π 共轭臂由带有电子给体取代基的芳烃组成。研究了臂的位置及其取代基的性质，以期获得具有有趣发光特性的化合物。用对-(二甲氨基)苯基或2-呋喃基取代的香蕉形嘧啶获得最佳荧光量子产率。以苯、嘧啶或s-三嗪为中心单元的低聚物的光学性质的比较表明，嘧啶化合物给出了最好的结果。一些合成的低聚物表现出溶剂化变色特性和 pH 敏感性，
• C-Aryl glucoside SGLT2 inhibitors containing a biphenyl motif as potential anti-diabetic agents
  作者：Yuyang Ding、Liufeng Mao、Dengfeng Xu、Hui Xie、Ling Yang、Hongjiang Xu、Wenjun Geng、Yong Gao、Chunguang Xia、Xiquan Zhang、Qingyi Meng、Donghai Wu、Junling Zhao、Wenhui Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.040

  日期：2015.7

  A series of highly active C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors containing a biphenyl motif were designed and synthesized for biological evaluation. Among the compounds tested, compound 16l demonstrated high inhibitory activity against SGLT2 (IC50 = 1.9 nM) with an excellent pharmacokinetic profile. Further study indicated that the in vivo efficacy of compound 16l was comparable to that of dapagliflozin, suggesting that further development would be worthwhile. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JP6068194
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Push-pull molecules with a systematically extended π-conjugated system featuring 4,5-dicyanoimidazole
  作者：Jiří Kulhánek、Filip Bureš、Oldřich Pytela、Tomáš Mikysek、Jiří Ludvík、Aleš Růžička

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.10.004

  日期：2010.4

  Eighteen chromophores featuring 4,5-dicyanoimidazole as an acceptor moiety, a systematically enlarged pi-conjugated spacer and methoxy and N,N-dimethylamino groups as donors were synthesised and characterised by X-ray analysis, electrochemistry, UV-Vis and fluorescence spectroscopy whilst NLO properties were calculated Quantitative relationships between measured properties and structural features of the chromophores were also evaluated (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved