4'-bromo-N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine | 92194-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-bromo-N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: 4-Bromo-4'-dimethylaminobiphenyl；4-(4-bromophenyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 92194-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN
• 分子量: 276.176
• InChiKey: FVNYIAUJCLHFNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-bromo-N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-N,N-dimethylamino-4'-iodobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  制备 π 共轭接头作为模块化化学构建模块的便捷方法。

  摘要：

  描述了用于制备扩展π共轭接头的简单、直接和优化的程序。带有苯乙烯基、联苯、苯基乙烯基苯基和苯基乙炔基苯基π-共轭主链的未取代或4-供体取代的π-连接体用硼频哪醇酯以及末端乙炔部分进行功能化，允许它们进一步用作Suzuki-Miyaura或Sonogashira中的结构单元偶联反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.11
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethoxyboranyl-N,N-dimethylaniline 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4'-bromo-N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent chemosensors of carbohydrate triols exhibiting TICT emissions

  摘要：

  4-4'-二取代联苯硼酸（BBAs）是具有“开启”荧光特性的推-拉荧光团。

  DOI：

  10.1039/c5cc03857j

文献信息

• COMPOUNDS FOR USING IN IMAGING AND PARTICULARLY FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20190211011A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention relates to compounds of formula (II) for using in imaging and particularly for the diagnosis of neurodegenerative diseases

  该发明涉及公式（II）的化合物，用于影像学，特别是用于诊断神经退行性疾病。
• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Thiols with Arylzinc Reagents
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03145

  日期：2017.11.17

  Cross-coupling of (hetero)arylthiols with arylzinc reagents via C–S cleavage was performed under transition-metal-free conditions. The reaction displays a wide scope of substrates and high functional-group tolerance. Electron-rich and -deficient (hetero)arylthiols and arylzinc reagents can be employed in this transformation. Mg2+ and Li+ ions were demonstrated to facilitate the reaction.

  （杂）芳基硫醇与芳基锌试剂通过C–S裂解的交叉偶联是在无过渡金属的条件下进行的。该反应显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性。富电子和不足的（杂）芳基硫醇和芳基锌试剂可用于该转化中。已证明Mg 2+和Li +离子可促进反应。
• Convenient methods for preparing π-conjugated linkers as building blocks for modular chemistry
  作者：Jiří Kulhánek、Filip Bureš、Miroslav Ludwig

  DOI：10.3762/bjoc.5.11

  日期：——

  and optimized procedures for preparing extended pi-conjugated linkers are described. Either unsubstituted or 4-donor substituted pi-linkers bearing a styryl, biphenyl, phenylethenylphenyl, and phenylethynylphenyl pi-conjugated backbone are functionalized with boronic pinacol esters as well as with terminal acetylene moieties allowing their further use as building blocks in Suzuki-Miyaura or Sonogashira

  描述了用于制备扩展π共轭接头的简单、直接和优化的程序。带有苯乙烯基、联苯、苯基乙烯基苯基和苯基乙炔基苯基π-共轭主链的未取代或4-供体取代的π-连接体用硼频哪醇酯以及末端乙炔部分进行功能化，允许它们进一步用作Suzuki-Miyaura或Sonogashira中的结构单元偶联反应。
• Synthesis and optical properties of a library of multi-colored isomeric aryldibenzopyrylium halochromic cations
  作者：Samantha M. Meyer、Eva M. Charlesworth-Seiler、Joel G. Patrow、Jonathan P. Kitzrow、Deidra L. Gerlach、Eric W. Reinheimer、Bart J. Dahl

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131222

  日期：2020.6

  This report describes the synthesis of five new colorful 6-aryldibenzo[b,d]pyrylium cation salts, a largely unexplored structural unit. These rare compounds are benzannulated structural derivatives of the well-known flavylium cations found widespread in natural pigments. These new dyes are directly compared to three previously synthesized 6-aryldibenzo[b,d]pyrylium cation salts as well as eight colorful

  该报告描述了五种新的多彩的6-芳基二苯并[b，d]吡啶鎓阳离子盐的合成，这是一个主要未开发的结构单元。这些稀有化合物是在天然颜料中广泛发现的众所周知的黄酮阳离子的苯并环结构衍生物。将这些新染料直接与三种先前合成的6-芳基二苯并[b，d]吡啶鎓阳离子盐以及八种多彩异构的9-芳基二苯并[b，e]吡啶鎓阳离子或9-芳基x鎓盐进行比较。9-芳基黄蒽单元通常在生物学上重要的若丹明和罗莎明染料中发现，但该研究中提供的六种类似物先前未报道或未分离。根据所有化合物之间的结构差异，分析了全部16种化合物的视觉和光谱特性。
• Photoinduced Deaminative Borylation of Unreactive Aromatic Amines Enhanced by CO₂
  作者：Akira Shiozuka、Kohei Sekine、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01503

  日期：2021.6.18

  Herein, direct unreactive C–N borylation of aromatic amines by a photocatalyst was achieved. The C–N borylation of aromatic amines with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) proceeded using a pyrene catalyst under light irradiation to afford desired borylated products and aminoborane as a byproduct. The yield of the borylated product improved under a CO2 atmosphere which probably reduced the inhibitory effect

  在此，通过光催化剂实现了芳香胺的直接非反应性 C-N 硼化。芳香胺与双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）的 C-N 硼化反应使用芘催化剂在光照射下进行，得到所需的硼化产物和氨基硼烷作为副产物。在CO 2气氛下硼酸化产物的产率提高，这可能降低了氨基硼烷的抑制作用。机理研究表明，C-N 键断裂和 C-B 键形成是通过协同途径进行的。