2,5-Diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin | 1018858-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-Diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin
• CAS: 1018858-87-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: HFCQFWOYNLWVNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-2-(2-phenylpiperidin-1-yl)ethanamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 edetate disodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,5-Diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin
  参考文献：
  名称：

  Regioselektivität bei der Dehydrierung von substituierten Ethylendiaminen als Nicotin-Modelle

  摘要：

  使用Hg(II)-EDTA对2-取代吡咯烷和哌啶的脱氢方向在模型化合物1-4中进行了研究，这些化合物具有N-(2-氨基-2-苯乙基)取代基，能够亲核捕获亚胺离子中间体。化合物1-4是立体异构体的混合物；2-苯基吡咯烷衍生物1被分离成外消旋立体异构体1A和1B。1的氧化反应通过双脱氢生成吡咯并西丁酰胺5，该化合物在不同的后处理条件下部分水解为吡咯酮6。2-苯基哌啶化合物2的脱氢反应几乎定量地生成环状酰胺10，由于与5相比环张力较小，不会发生环打开。因此，在这两种反应中，初级中间体分别是5-和6-位取代较少的亚胺离子。相反，2-甲基吡咯烷3的Hg(II)-EDTA处理导致电子撤出具有不同的区域选择性，主要生成角甲基胺醇14。少量生成来自5-亚胺前体11的氮杂吡咯并西丁12。在2-甲基哌啶4的氧化反应中，基本上观察到类似的区域选择性。除了作为主要产物的角甲基吲哚并啶15外，由于有利的空间条件，源自6-位取代较少的亚胺离子的吲哚并啶胺醇被进一步氧化为环状酰胺16。环合咪唑啉5、10和16的立体异构混合物通过在甲苯中用Pd/C加热或在氯仿中用活性MnO2加热，以良好产率转化为外消旋咪唑19-21。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.9564

文献信息

• Reaktionsbeteiligung Von Oximfunktionen Bei Der Dehydrierung Von 2-Phenylpiperidin-Derivaten
  作者：Hans Möhrle、Michael Gehlen

  DOI：10.1515/znb-2007-0614

  日期：2007.6.1

  With mercury(II) acetate in dilute acetic acid no specifity of the oxime configuration is observed, and the nitrones and oxadiazines are produced together. This may be explained by a reaction with the acetate ion at the iminium oxime stage. NMR experiments in CDCl3 have shown that treatment of nitrone 2 and oxadiazine 3 with CF3COOD causes ring cleavage by prototropy and after longer reaction times generates

  汞 (II) 诱导的 α-(2-苯基哌啶-1-基)-苯乙酮肟 7 脱氢产生两种不同的亚胺化合物，随后与相邻的肟基团反应。使用汞 (II)-EDTA 试剂，(E)-7 形成环状硝酮 9 和 11a, b，而 (Z)-7 转化为恶二嗪 12 和 13a, b。非对映异构体对 11a、b 和 13a、b 是由涉及亚胺盐酸盐物质的平衡产生的。在(E)-15和(E)-16的苯基取代基中引入电子给体或受体基团不会显着影响脱氢方向。在稀乙酸中使用乙酸汞 (II) 时，没有观察到具体的肟构型，硝酮和恶二嗪一起生成。这可以通过在亚胺肟阶段与乙酸根离子的反应来解释。