N-(2-bromopyridin-3-yl)benzamide | 942220-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromopyridin-3-yl)benzamide
• CAS: 942220-36-2
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O
• 分子量: 277.12
• InChiKey: YUDXKJLPTYNFIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromopyridin-3-yl)benzamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到3-benzamido-2-bromopyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  人胰岛素降解酶的羟基吡啶硫酮抑制剂

  摘要：

  胰岛素降解酶 (IDE) 是一种人类单核 Zn 2+依赖性金属酶，被广泛认为是负责胰岛素降解的主要肽酶。尽管它的名字，IDE 也严重参与了其他几种不同的肽激素的水解，包括胰高血糖素、胰淀素和淀粉样蛋白 β-蛋白。因此，IDE 抑制的研究与破译 IDE 在 2 型糖尿病和阿尔茨海默病等疾病中的作用高度相关。IDE 抑制剂的报道很少，其中直接靶向活性位点 Zn 2+的抑制剂离子尚未完全探索。为了发现新的 IDE 锌靶向抑制剂，针对 IDE 筛选了约 350 个金属结合药效团库，从而鉴定出 1-羟基吡啶-2-硫酮 (1,2-HOPTO) 是一种有效的Zn 2+结合支架。筛选 HOPTO 化合物的集中库确定 1,2-HOPTO 的 3-磺酰胺衍生物作为 IDE 抑制剂（K i值约为 50 μM）。进一步的结构-活性关系研究产生了几种噻吩-磺酰胺 HOPTO 衍生物，它们对 IDE 具有良好的广谱活性，有可能成为未来

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100111
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(2-bromopyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过原位酰氯形成的可见光介导的醛和胺合成酰胺

  摘要：

  建立了一种高效的基于可见光光催化的一锅酰胺合成方法。用Ru（bpy）3 Cl 2光催化剂对醛，过氧化叔丁基过氧化氢和N-氯代琥珀酰亚胺的混合物进行可见光照射，得到酰氯，其随后与胺反应以产生相应的酰胺。该反应用于合成吗氯贝胺和D3受体中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02726

文献信息

• 3-Amino- and 3-acylamido-2-phosphonopyridines: synthesis by Pd-catalyzed P–C coupling, structure and conversion to pyrido[b]-anellated PC–N heterocycles
  作者：Mohamed Shaker S. Adam、Olaf Kühl、Markus K. Kindermann、Joachim W. Heinicke、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.010

  日期：2008.8

  4a to the novel pyrido[b]-anellated 1,3-azaphosphole 5a. Reaction of amidophosphonates 2b–f with LiAlH4 did not result in the expected reductive cyclization, as shown by closely related anilido-2-phosphonates, but led to product mixtures containing N-secondary 3-amino-2-phosphinopyridines 3b–f as the main or major component. The conversion of 3b,d,e with DMFA to 5b,d,e provides first examples of N-substituted

  钯催化的3-氨基和3-酰氨基-2-溴吡啶的交叉偶联1A - ˚F与亚磷酸三乙酯的允许3-氨基和3-酰氨吡啶-2-膦酸二酯的合成2A - ˚F，而镍催化剂虽然可以提供相关的苯胺基-2-膦酸酯，但被证明是无活性的。用LiAlH 4还原氨基膦酸酯2a，得到3-氨基-2-膦基吡啶（3a），将其与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFA）经由磷烯烃中间体4a环缩合为新型吡啶并[ b ]取代的1,3-氮杂磷腈5a。。amidophosphonates的反应2B - ˚F用的LiAlH 4并没有导致在预期还原环合，如由密切相关的酰苯胺-2-膦示出，但导致了含有产物的混合物Ñ -secondary 3-氨基-2- phosphinopyridines 3B - ˚F作为主要或主要组成部分。的转化率图3b，d，ê用DMFA至图5b，d，È提供的第一实施例ñ -取代的吡啶并[ b ] -anellated azap
• Development of <i>N</i>-Methyl-(2-arylquinolin-4-yl)oxypropanamides as Leads to PET Radioligands for Translocator Protein (18 kDa)
  作者：Chad Brouwer、Kimberly Jenko、Sami S. Zoghbi、Robert B. Innis、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/jm5007947

  日期：2014.7.24

  Translocator protein (18 kDa), known as TSPO, is a recognized biomarker of neuroinflammation. Radioligands with PET accurately quantify TSPO in neuroinflammatory conditions. However, the existence of three human TSPO genotypes that show differential affinity to almost all useful TSPO PET radioligands hampers such studies. There is an unmet need for genotype-insensitive, high-affinity, and moderately lipophilic TSPO ligands that may serve as leads for PET radioligand development. To address this need, we varied the known high-affinity TSPO ligand (l)-N,N-diethyl-2-methyl-3-(2-phenylquinolin-4-yl)propanamide in its aryl scaffold, side chain tether, and pendant substituted amido group while retaining an N-methyl group as a site for labeling with carbon-11. From this effort, oxygen-tethered N-methyl-aryloxypropanamides emerged as new high-affinity TSPO ligands with attenuated lipophilicity, including one example with attractive properties for PET radioligand development, namely N-methyl-N-phenyl-2-[2-(pyridin-2-yl)quinolin-4-yl]oxy}propanamide (22a; rat K-i = 0.10 nM; human TSPO genotypes K-i = 1.4 nM; clogD = 4.18).