3-[(S)-3-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-2-hydroxy-pentanoylamino]-propionic acid benzyl ester | 289708-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 3-[(S)-3-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-2-hydroxy-pentanoylamino]-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: Cbz-Leu-bAla(2-OH,3S-Et)-bAla-OBn；benzyl 3-[[(3S)-2-hydroxy-3-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 289708-18-5
• 化学式: C₂₉H₃₉N₃O₇
• 分子量: 541.645
• InChiKey: XZCZHZLMGRKCLD-OKHNBNEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(S)-3-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-2-hydroxy-pentanoylamino]-propionic acid benzyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 potassium bromide 作用下， 以80%的产率得到3-[(S)-3-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-2-oxo-pentanoylamino]-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Passerini multicomponent reaction of protected α-aminoaldehydes as a tool for combinatorial synthesis of enzyme inhibitors

  摘要：

  三组分帕塞里尼缩合反应中，N-Boc-α-氨基醛与各种异氰酸酯和羧酸反应，经过Boc去保护/转酰基化后，生成含有α-羟基-β-氨基酸单元的复杂肽类结构，或者在氧化后生成α-氧基-β-氨基酸单元。

  DOI：

  10.1039/b002027n
• 作为产物：
  描述：

  [(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxo-1-[(3-oxo-3-phenylmethoxypropyl)amino]pentan-2-yl] (2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-[(S)-3-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-2-hydroxy-pentanoylamino]-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Passerini multicomponent reaction of protected α-aminoaldehydes as a tool for combinatorial synthesis of enzyme inhibitors

  摘要：

  三组分帕塞里尼缩合反应中，N-Boc-α-氨基醛与各种异氰酸酯和羧酸反应，经过Boc去保护/转酰基化后，生成含有α-羟基-β-氨基酸单元的复杂肽类结构，或者在氧化后生成α-氧基-β-氨基酸单元。

  DOI：

  10.1039/b002027n