(Z)-1-碘-1-十五碳烯 | 66291-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: (Z)-1-碘-1-十五碳烯
• 英文名称: (Z)-1-iodo-1-pentadecene
• 英文别名: (Z)-1-iodopentadec-1-ene
• CAS: 66291-44-9
• 化学式: C₁₅H₂₉I
• 分子量: 336.3
• InChiKey: XVMZXLFZKSGXNT-PFONDFGASA-N

物化性质

• 沸点：
  302.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1920 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chlorooctane,zinc 、 (Z)-1-碘-1-十五碳烯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 诱虫烯
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅。某些昆虫性信息素的立体选择性合成

  摘要：

  三烷基甲硅烷基烯丙基阴离子被烷基卤化物烷基化，从而在区域和区域选择性地在双键处具有反式立体化学的γ-产物。将反式-乙烯基硅烷立体选择性地转化为Z-乙烯基碘。乙烯基碘化物与有机金属试剂的偶联产生Z-烯烃。该方法已应用于几种昆虫性信息素的合成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87361-7
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[(E)-pentadec-1-enyl]silane 在 potassium fluoride 、 一氯化碘 作用下， 以87%的产率得到(Z)-1-碘-1-十五碳烯
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅。某些昆虫性信息素的立体选择性合成

  摘要：

  三烷基甲硅烷基烯丙基阴离子被烷基卤化物烷基化，从而在区域和区域选择性地在双键处具有反式立体化学的γ-产物。将反式-乙烯基硅烷立体选择性地转化为Z-乙烯基碘。乙烯基碘化物与有机金属试剂的偶联产生Z-烯烃。该方法已应用于几种昆虫性信息素的合成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87361-7

文献信息

• A “tunable” stereoselective alkene synthesis by iododesilylation of vinylsilanes
  作者：T.H. Chan、K. Koumaglo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84127-1

  日期：1986.1

  The stereoselectivity of iododesilylation of terminal E-vinylsilanes varies with changing amount of Lewis acid. The use of this “tunable” stereoselective reaction was demonstrated by the syntheses of two insect sex pheromones with defined E/Z isomeric ratios.

  末端E-乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化的立体选择性随路易斯酸量的变化而变化。通过定义E / Z异构体比率的两种昆虫性信息素的合成，证明了这种“可调”的立体选择性反应的使用。
• Regioselection in the alkylation of trimethylsilylallyl anion - stereoselective synthesis of disubstituted alkenes
  作者：K. Koumaglo、T.H. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80008-3

  日期：1984.1
• KOUMAGLO, K.;CHAN, T. H., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 7, 717-720
  作者：KOUMAGLO, K.、CHAN, T. H.

  DOI：——

  日期：——