trimethyl-[(E)-pentadec-1-enyl]silane | 90304-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl-[(E)-pentadec-1-enyl]silane
• CAS: 90304-53-3
• 化学式: C₁₈H₃₈Si
• 分子量: 282.585
• InChiKey: ZNWPKOISMNVQLS-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-161 °C(Press: 6.5 Torr)
• 密度：
  0.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[(E)-pentadec-1-enyl]silane 在 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 诱虫烯
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅。某些昆虫性信息素的立体选择性合成

  摘要：

  三烷基甲硅烷基烯丙基阴离子被烷基卤化物烷基化，从而在区域和区域选择性地在双键处具有反式立体化学的γ-产物。将反式-乙烯基硅烷立体选择性地转化为Z-乙烯基碘。乙烯基碘化物与有机金属试剂的偶联产生Z-烯烃。该方法已应用于几种昆虫性信息素的合成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87361-7
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(1-(phenylthio)pentadecyl)silane 在 chloroamine-T 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到trimethyl-[(E)-pentadec-1-enyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkylvinylsilanes via 1-Phenylchalcogeno-1-trimethylsilylalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30602

文献信息

• A “tunable” stereoselective alkene synthesis by iododesilylation of vinylsilanes
  作者：T.H. Chan、K. Koumaglo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84127-1

  日期：1986.1

  The stereoselectivity of iododesilylation of terminal E-vinylsilanes varies with changing amount of Lewis acid. The use of this “tunable” stereoselective reaction was demonstrated by the syntheses of two insect sex pheromones with defined E/Z isomeric ratios.

  末端E-乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化的立体选择性随路易斯酸量的变化而变化。通过定义E / Z异构体比率的两种昆虫性信息素的合成，证明了这种“可调”的立体选择性反应的使用。
• Efficient Stereoselective Synthesis of All Geometrical Isomers of Heptadeca-11,13-dienes
  作者：Aleš Svatoš、David Šaman

  DOI：10.1135/cccc19971457

  日期：——

  All geometrical isomers of heptacosa-11,13-dienes, 1-4, previously identified in termite Prorhinotermes simplex cuticular hydrocarbons, were efficiently synthesized according Peterson-Hudrlik olefination procedure in high stereoisomeric purity using syn and anti elimination of erythro alkenyl-β-hydroxysilanes (15 and 17). These (Z)- and (E)-alkenyl-β-hydroxysilanes are available from regioselective opening of (1R*,2S*)-1,2-epoxy-1-trimethylsilylpentadecane 13 with corresponding (Z)- and (E)-dodec-1-enyl cuprates (14 and 16). Stereoisomeric purity of obtained dienes 1-4 was higher than 95% (¹³C NMR).

  在白蚁Prorhinotermes simplex的角质质地的烃中先前已识别出的七十二碳-11,13-二烯的所有几何异构体1-4，根据Peterson-Hudrlik烯烃化学方法，使用erythro烯基-β-羟基硅烷（15和17）的syn和anti消除，高立体异构纯度地有效合成。这些（Z）-和（E）-烯基-β-羟基硅烷可从相应的（Z）-和（E）-十二碳烯基铜酸盐（14和16）的区域选择性开放（1R*，2S*）-1,2-环氧-1-三甲基硅基十五烷13获得。所得到的二烯1-4的立体异构纯度高于95%（13C NMR）。
• Regioselection in the alkylation of trimethylsilylallyl anion - stereoselective synthesis of disubstituted alkenes
  作者：K. Koumaglo、T.H. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80008-3

  日期：1984.1
• OGURA, FUMIO;OTSUBO, TETSUO;OHIRA, NORIYUKI;YAMAGUCHI, HACHIRO, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 12, 1006-1008
  作者：OGURA, FUMIO、OTSUBO, TETSUO、OHIRA, NORIYUKI、YAMAGUCHI, HACHIRO

  DOI：——

  日期：——
• KOUMAGLO, K.;CHAN, T. H., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 7, 717-720
  作者：KOUMAGLO, K.、CHAN, T. H.

  DOI：——

  日期：——