Tert-butyl 4-acetyloxy-3-(acetyloxymethyl)butanoate | 201804-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 4-acetyloxy-3-(acetyloxymethyl)butanoate
• CAS: 201804-31-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: QHEKTVVOYORNNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-acetyloxy-3-(acetyloxymethyl)butanoate 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer pH=7 、 pig panereatic lipase 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (S)-4-acetoxy-methyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of asymmetrized bis(hydroxymethyl)propanoates (BHYMP∗) as a new family of chiral building blocks

  摘要：

  A series of asymmetrized bis(hydroxymethyl)propanoates (BHYMP*) has been prepared in both enantiomeric forms through a chemoenzymatic methodology involving complementary diacetate monohydrolyses and diol monoacetylations catalyzed by lipases. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00560-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(acetyloxy)-3-[(acetyloxy)methyl]but-2-enoate 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到Tert-butyl 4-acetyloxy-3-(acetyloxymethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of asymmetrized bis(hydroxymethyl)propanoates (BHYMP∗) as a new family of chiral building blocks

  摘要：

  A series of asymmetrized bis(hydroxymethyl)propanoates (BHYMP*) has been prepared in both enantiomeric forms through a chemoenzymatic methodology involving complementary diacetate monohydrolyses and diol monoacetylations catalyzed by lipases. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00560-0