methyl (3S,8R,9S,9aS)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-8,9-dihydroxy-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carboxylate | 937206-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: methyl (3S,8R,9S,9aS)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-8,9-dihydroxy-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carboxylate
• CAS: 937206-73-0
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₆Si
• 分子量: 511.69
• InChiKey: VWZVGQSORPQPCL-MSCFRCFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,8R,9S,9aS)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-8,9-dihydroxy-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3S,8R,9aS)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-8-methoxytetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-5,9(6H,9aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  全合成的可乐定的推定结构：赋错的确凿证据。

  摘要：

  [结构：见正文] Stemona生物碱类可莫尼定的推定结构已全部合成。关键的转化包括衍生自（S）-脯氨醇的手性硝酮的1,3-偶极环加成反应以及涉及关键立体中心生成的螺内酰胺化过程。合成材料的NMR数据与天然产物的NMR数据不匹配。结论是分配给加莫尼定的结构是不正确的，必须将其重新分配为加莫斯体碱。

  DOI：

  10.1021/ol070486p
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R,3aS,6S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-(2-methoxycarbonyl)ethyl-perhydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-3-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl (3S,8R,9S,9aS)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-8,9-dihydroxy-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  全合成的可乐定的推定结构：赋错的确凿证据。

  摘要：

  [结构：见正文] Stemona生物碱类可莫尼定的推定结构已全部合成。关键的转化包括衍生自（S）-脯氨醇的手性硝酮的1,3-偶极环加成反应以及涉及关键立体中心生成的螺内酰胺化过程。合成材料的NMR数据与天然产物的NMR数据不匹配。结论是分配给加莫尼定的结构是不正确的，必须将其重新分配为加莫斯体碱。

  DOI：

  10.1021/ol070486p