5-Chloro-1-(oxiran-2-ylmethyl)indole-2,3-dione | 1016735-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-1-(oxiran-2-ylmethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 1016735-60-6
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• 分子量: 237.642
• InChiKey: LZKKZCIMLYPBDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-1-(oxiran-2-ylmethyl)indole-2,3-dione 、 4-(4-氨基丁基)氨基-7-氯喹啉 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到5-chloro-1-{2-[4-(7-chloroquinolin-4-ylamino)butylamino]-3-hydroxypropyl}-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  β-amino-alcohol tethered 4-aminoquinoline-isatin conjugates: Synthesis and antimalarial evaluation

  摘要：

  A series of β-amino alcohol tethered 4-aminoquinoline-isatin conjugates were synthesized with the aim of probing their antimalarial structure activity relationship. Two of the most active conjugates (11b and 11f) exhibited antimalarial efficacy comparable to that of chloroquine, with IC50 values of 11.8 and 13.5 nM, respectively against chloroquine resistant W2 strain of Plasmodium falciparum and are devoid of any cytotoxicity.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.064
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl 5-chloroisatin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-Chloro-1-(oxiran-2-ylmethyl)indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of β-amino alcohol based β-lactam–isatin chimeras and preliminary analysis of in vitro activity against the protozoal pathogen Trichomonas vaginalis

  摘要：

  我们描述了基于β-氨基醇的β-内酰胺–异靛胺嵌合体的合成，以及它们对阴道毛滴虫（T. vaginalis）的体外评估。结构活性关系研究表明，活性依赖于浓度以及β-内酰胺的N-1位和异靛胺的C-5位上的取代基，对于良好的活性，优先考虑氯取代基。

  DOI：

  10.1039/c3md00057e

文献信息

• Design and synthesis of β-amino alcohol based β-lactam–isatin chimeras and preliminary analysis of in vitro activity against the protozoal pathogen Trichomonas vaginalis
  作者：Nisha、Vishu Mehra、Melissa Hopper、Neal Patel、Dominique Hall、Lisa A. Wrischnik、Kirkwood M. Land、Vipan Kumar

  DOI：10.1039/c3md00057e

  日期：——

  We have described the synthesis of β-amino alcohol based β-lactam–isatin chimeras along with their in vitro evaluation against T. vaginalis. SAR studies showed dependence of activity on concentration as well as substituent on N-1 of β-lactam and C-5 of isatin with preference for a chloro-substituent for good activity.

  我们描述了基于β-氨基醇的β-内酰胺–异靛胺嵌合体的合成，以及它们对阴道毛滴虫（T. vaginalis）的体外评估。结构活性关系研究表明，活性依赖于浓度以及β-内酰胺的N-1位和异靛胺的C-5位上的取代基，对于良好的活性，优先考虑氯取代基。
• β-amino-alcohol tethered 4-aminoquinoline-isatin conjugates: Synthesis and antimalarial evaluation
  作者：Nisha、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.064

  日期：2014.9

  A series of β-amino alcohol tethered 4-aminoquinoline-isatin conjugates were synthesized with the aim of probing their antimalarial structure activity relationship. Two of the most active conjugates (11b and 11f) exhibited antimalarial efficacy comparable to that of chloroquine, with IC50 values of 11.8 and 13.5 nM, respectively against chloroquine resistant W2 strain of Plasmodium falciparum and are devoid of any cytotoxicity.