methyl (S)-3,3-dimethoxycyclohexanecarboxylate | 1026023-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (S)-3,3-dimethoxycyclohexanecarboxylate
• CAS: 1026023-02-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: IHOMUDSQJTYEOO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1R)3-氧代环己烷甲酸乙酯 在 Amberlyst-15 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到methyl (S)-3,3-dimethoxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化2，3-呋喃三硼酸锂加成到不饱和酮和酯上，用于通过臭氧将呋喃基环氧化来对映选择性合成γ-氧代羧酸

  摘要：

  铑催化的5-甲基-2-糠基三硼酸锂（[ArB（OCH 2）3 CCH 3 ] Li，Ar = 5-甲基-2-糠基）的1,4加成反应得到β-​​呋喃酮然后进行呋喃环的臭氧分解，以γ-氧代-羧酸的对映体选择性合成。[Rh（nbd）2 ] BF 4（nbd = 2,5-降冰片二烯）与2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（binap）或2,3-双（二苯基膦基）丁烷（ Chiraphos）在ee范围为91–99％ee的情况下提供了高收率和高选择性 在碱性二恶烷/水溶液中于30°C加热。在类似条件下，相应的不饱和酯（如巴豆酸甲酯）反应具有很强的抵抗力，但是当使用更多的缺电子巴豆酸苯酯作为底物时，可以得到70％收率和94％ee的1,4-加合物 。

  DOI：

  10.1002/asia.201000589