(4R,5S)-4-Chloromethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolane | 177930-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-Chloromethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 177930-72-2
• 化学式: C₇H₁₃ClO₂
• 分子量: 164.632
• InChiKey: GFSXEGMUMAETGO-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-Chloromethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolane 在 18-冠醚-6 、 lithium diethylamide 、 potassium iodide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (4R,6S)-6-Chloromethyl-2,2-dimethyl-4-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-[1,3]dioxane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  菲律宾文III：配置相关性和合成相关性的确认。

  摘要：

  菲律宾三（1）的立体化学构型是使用（13）C丙酮化物分析法确定的。最初仅使用由两步保护序列产生的三个丙酮化物衍生物（2、3和4）来确定在菲律宾素上半部的9个立体异构中心的相对构型。通过降解产物8（C26-C28）和10（C1-C16）的合成和直接相关来确认结构。菲律宾四丙酮化物2和三丙酮化物4各自以非常不寻常的椅子构型含有抗丙酮化物。分子建模成功地再现了椅子构型比通常更稳定的扭转舟构型的偏好。

  DOI：

  10.1021/jo960218x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2R,3S)-1-chlorobutane-2,3-diol 生成 (4R,5S)-4-Chloromethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective reduction of (S)-1-chloro-3-silyloxybutan-2-one. Synthesis of enantiopure (2S,3R) and (2S,3S) O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-epoxybutan-2-ol

  摘要：

  (2S,3S)- 和 (2R,3S)-3-[(叔丁基二甲基)硅氧基]-1-氯丁烷-2-醇已通过对映纯 (S)-3-[(叔丁基二甲基)硅氧基]-1-氯丁烷-2-酮使用不同的还原剂进行还原，获得高非对映选择性。这些手性醇被转化为相应的 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-3-[(叔丁基二甲基)硅氧基]-1,2-环氧丁烷。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00313-5