| 149400-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• CAS: 149400-38-4；149400-39-5
• 化学式: C₃₈H₅₆O₅Si
• 分子量: 620.945
• InChiKey: QAFMYGKDUXGENY-IXNFWTDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  quassinoids 的合成研究：(.+-.)-chaparrinone 的全合成

  摘要：

  我们在此详细介绍了 (±)-chaparrinone 的首次全合成，该合成采用了与环 C 中存在的功能相兼容的新方案来制作环 A

  DOI：

  10.1021/ja00181a079
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1β-acetoxy-1,2,3,4,8,8a-hexahydro-8aβ-methyl-6(7H)-naphthalenone 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 乙醇 、 氨 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 铜 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 diborane(6) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 79.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  quassinoids 的合成研究：(-)-chaparrinone、(-)-glaucarubolone 和 (+)-glaucarubinone 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-chaparrinone (3)、(-)-glaucarubolone (4) 和 (+)-glaucarubinone (3) 的全合成。该合成的特点是亲双烯体 6 和 (E)-4-甲基-3,5-己二烯酸 (17) 在 5.0 M 高氯酸锂-乙酸乙酯中发生分子间 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 加合物 16 通过两步法转化为四环内酯 10。C(9) 处构型的反转和 Δ 11,12 烯烃在 10 中的安装提供四环内酯 19。环 C 官能团并入 19然后精心设计环 A 1β-羟基-2-氧代-Δ 3,4 烯烃单元并去除 C(1) 和 C(12) 羟基上的保护基团，得到前查帕里酮 (41)

  DOI：

  10.1021/ja00067a025