β-benzyl L-erythro-β-(benzyloxy)aspartate | 103694-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-benzyl L-erythro-β-(benzyloxy)aspartate
• 英文别名: O⁴-Benzyl Hydrogen (2S,3R)-3-Benzyloxyaspartate；(2S,3R)-2-amino-4-oxo-3,4-bis(phenylmethoxy)butanoic acid
• CAS: 103694-10-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: ONIFBBIDYYNBPA-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-benzyl L-erythro-β-(benzyloxy)aspartate 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到β-benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-erythro-β-(benzyloxy)aspartate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of a Protected (2S,3R)-3-Hydroxyaspartic Acid Suitable for Solid-Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  在合成 (2S,3R)-N-（叔丁氧羰基）-3-苄氧基天门冬氨酸 O 4-苄基氢（8）时，采用了基于酒石酸盐的策略。我们采用了 Hansson 和 Kihlberg 最初的合成策略，但发现有必要进行几处重大改动，以方便实际获得多克量的 8。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27015
• 作为产物：
  描述：

  Dibenzyl (2S,3R)-2-Azido-3-benzyloxysuccinate 在 硫化氢 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 β-benzyl L-erythro-β-(benzyloxy)aspartate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of a Protected (2S,3R)-3-Hydroxyaspartic Acid Suitable for Solid-Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  在合成 (2S,3R)-N-（叔丁氧羰基）-3-苄氧基天门冬氨酸 O 4-苄基氢（8）时，采用了基于酒石酸盐的策略。我们采用了 Hansson 和 Kihlberg 最初的合成策略，但发现有必要进行几处重大改动，以方便实际获得多克量的 8。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27015

文献信息

• Synthesis of .beta.-benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-erythro-.beta.-(benzyloxy)aspartate from (R,R)-(+)-tartaric acid
  作者：Thomas G. Hansson、Jan O. Kihlberg

  DOI：10.1021/jo00373a034

  日期：1986.11
• WAGNER, ROLF;TILLEY, JEFFERSON W.;LOVEY, KATHLEEN, SYNTHESIS,(1990) N, C. 785-786
  作者：WAGNER, ROLF、TILLEY, JEFFERSON W.、LOVEY, KATHLEEN

  DOI：——

  日期：——