4-((9H-carbazol-9-yl)methyl)benzonitrile | 914499-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-((9H-carbazol-9-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(N-carbazolylmethyl)benzonitrile；4-(Carbazol-9-ylmethyl)benzonitrile
• CAS: 914499-04-0
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: UREHTNJILQIXBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((9H-carbazol-9-yl)methyl)benzonitrile 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到4-((9H-carbazol-9-yl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Six New Carbazolyl Porphyrins

  摘要：

  Novel 4-(N-carbazole methyl) benzoic acid and N-carbazolacetic acid are synthesized, then six new carbazolyl porphyrins are synthesized by bonding these acids to hydroxy porphyrin or amido porphyrin via acyl chloride or N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC)-dimethylaminopyndine methods. The formations of these title compounds, as well as their intermediates are characterized by 1H NMR, mass spectrometry, Fourier transform-infrared, and elemental analysis.

  DOI：

  10.1080/00397910903419811
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-双溴双苯 、 对氰基苄胺 在 6-phenyl-12-(p-tolyl)-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到4-((9H-carbazol-9-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种合成咔唑衍生物的方法

  摘要：

  本发明的目的在于提供一种合成咔唑衍生物的方法。其特征在于，以氯化钯作为催化剂，有机锑化合物作为配体，2，2'‑双溴联苯作为亲电试剂，伯胺作为亲核试剂，在甲苯作为溶剂，空气氛围的条件下直接交叉偶联合成咔唑衍生物。该方法具有产率高，选择性高和操作简便等优点。

  公开号：

  CN113461595A

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of carbazole derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Yi-Jie Xue、Ming-Yue Li、Xue-Jun Jin、Chang-Ji Zheng、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1080/14756366.2020.1850713

  日期：2021.1.1

  Five series of novel carbazole derivatives containing an aminoguanidine, dihydrotriazine, thiosemicarbazide, semicarbazide or isonicotinic moiety were designed, synthesised and evaluated for their antimicrobial activities. Most of the compounds exhibited potent inhibitory activities towards different bacterial strains (including one multidrug-resistant clinical isolate) and one fungal strain with minimum

  设计、合成了五种含有氨基胍、二氢三嗪、氨基硫脲、氨基脲或异烟碱部分的新型咔唑衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。大多数化合物对不同的细菌菌株（包括一种耐多药临床分离株）和一种真菌菌株表现出有效的抑制活性，最低抑制浓度（MIC）在 0.5 和 16 µg/ml 之间。化合物 8f 和 9d 显示出最有效的抑制活性（MIC 为 0.5-2 µg/ml）。此外，具有抗菌活性的化合物 8b、8d、8f、8k、9b 和 9e 对人胃癌细胞系（SGC-7901 和 AGS）或正常人肝细胞系（L-02）没有细胞毒性。构效关系分析和对接研究表明，二氢三嗪基团可增加抗菌效力并降低咔唑化合物的毒性。体外酶活性测定表明，与二氢叶酸还原酶结合的化合物 8f 可能是抗菌作用的原因。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND POLYCYCLIC COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20190296247A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  An organic electroluminescence device includes a first electrode, a hole transport region disposed on the first electrode, an emission layer disposed on the hole transport region, an electron transport region disposed on the emission layer, and a second electrode disposed on the electron transport region, wherein the emission layer includes a polycyclic compound containing two electron donors and one electron acceptor, and the electron acceptor includes a benzonitrile part and a pyridine part, thereby showing high emission efficiency.

  一种有机电致发光器件包括第一电极，设置在第一电极上的空穴传输区域，设置在空穴传输区域上的发射层，设置在发射层上的电子传输区域，以及设置在电子传输区域上的第二电极，其中发射层包括含有两个电子给体和一个电子受体的多环化合物，电子受体包括苯腈部分和吡啶部分，因此显示出高发射效率。
• Synthesis and biological evaluation of novel carbazole-rhodanine conjugates as topoisomerase II inhibitors
  作者：Hong Jiang、Wen-Jin Zhang、Peng-Hui Li、Jian Wang、Chang-Zhi Dong、Kun Zhang、Hui-Xiong Chen、Zhi-Yun Du

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.017

  日期：2018.5

  In this study, a series of carbazole-rhodanine conjugates was synthesized and evaluated for their Topoisomerase II inhibition potency as well as cytotoxicity against a panel of four human cancer cell lines. Among these thirteen compounds, 3a, 3b, 3g, and 3h possessed Topoisomerase II inhibition potency at 20 μM. Mechanism study revealed that these compounds may function as Topo II catalytic inhibitors

  在这项研究中，合成了一系列咔唑-罗丹宁偶联物，并评估了它们对拓扑异构酶II的抑制能力以及对一组四种人类癌细胞系的细胞毒性。在这13种化合物中，3a，3b，3g和3h在20μM时具有Topoisomerase II抑制能力。机理研究表明，这些化合物可能充当Topo II催化抑制剂。发现化合物苯环上的吸电子基团在增强酶抑制和细胞毒性方面都起着重要作用。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20160211466A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  An organic electroluminescence device includes: an anode; an emitting layer; and a cathode, the emitting layer containing a first material and a second material represented by a formula (21) below. The first material has a singlet energy larger than a singlet energy of the second material.
• 一种合成咔唑衍生物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN113461595A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明的目的在于提供一种合成咔唑衍生物的方法。其特征在于，以氯化钯作为催化剂，有机锑化合物作为配体，2，2'‑双溴联苯作为亲电试剂，伯胺作为亲核试剂，在甲苯作为溶剂，空气氛围的条件下直接交叉偶联合成咔唑衍生物。该方法具有产率高，选择性高和操作简便等优点。