cis-2,3-dichlorobutan-2-ene-1,4-diol | 73724-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: cis-2,3-dichlorobutan-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (Z)-2,3-dichlorobut-2-ene-1,4-diol；2,3-dichloro-2-butene-cis-1,4-diol；cis-2,3-dichloro-2-butene-1,4-diol；Z-2,3-dichlorobut-2-ene-1,4-diol；cis-2,3-Dichlor-2-buten-1,4-diol；2,3-dichloro-2-butenediol
• CAS: 73724-91-1
• 化学式: C₄H₆Cl₂O₂
• 分子量: 156.996
• InChiKey: PNOXWLAHLQTHOJ-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  280.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-dichlorobutan-2-ene-1,4-diol 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92.6%的产率得到Z-1,4-dibromo-2,3-dichlorobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Eaton, David L.; Selegue, John P.; Anthony, John, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 12, p. 2373 - 2381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dichloro-5-ethoxy-2(5H)-furanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-2,3-dichlorobutan-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Chiral crystallization of cis-2,3-dichloro-buth-2-ene-1,4-diol

  摘要：

  The X-ray diffraction study of cis-2,3-dichlorobuth-2-ene-1,4-diol (3) obtained by the reduction of 3,4-dichloro-5-ethoxy- and 5-isopropoxi-2(5H)-furanones with lithium aluminum hydride is performed. The crystals of compound 3 are trigonal: a = b = 15.746(9) , c = 6.848(4) ; V = 1470.5(15) (3), space group P3(1), Z = 9 (three independent molecules). Independent molecules have identical planar conformation, and hydroxyl groups are located on different sides of the multiple bond plane. The supramolecular motif of the crystal is spirals about the threefold screw axes; the neighboring spirals are linked by OHaEuro broken vertical bar O hydrogen bonds.

  DOI：

  10.1134/s0022476613010356

文献信息

• Tetraethynylethenes: Fully cross-conjugated ?-electron chromophores and molecular scaffolds for all-carbon networks and carbon-rich nanomaterials
  作者：John Anthony、Armen M. Boldi、Yves Rubin、Markus Hobi、Volker Gramlich、Carolyn B. Knobler、Paul Seiler、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19950780104

  日期：1995.2.8

  isolated in pure form, whereas derivatives with two or more free CH termini were only stable in dilute solution and polymerized rapidly in pure form. A trans-bis(triisopropylsilyl)-protected derivative represented an exception and could be isolated as stable crystals. X-Ray analysis revealed that the two bulky (i-Pr)3Si groups isolate the reactive chromophores from one another in the crystal and prevent

  描述了通过新开发的合成路线制备四乙炔基乙烯（3,4-二乙炔基己基-3-烯-1,5-二炔）1以及多种多样的单，双和三保护的衍生物。这些完全交叉共轭的分子是二维全C网络和具有异常结构和电子特性的新型富含C的纳米结构的通用构建基块和前体，例如具有乙炔基化的膨胀的径向烯，或具有新型聚三乙炔骨架的分子线和聚合物。所有这些路线中的关键一步是Corey-Fuchs醛和酮的二溴代烯烃聚合。甲硅烷基保护的penta-1,4-diyn-3-ones的二溴代烯烃化反应生成相应的二溴代亚甲基衍生物，该衍生物通过两倍的Pd催化的炔烃偶联反应转化为四乙炔基乙烯衍生物。在具有游离顺式或反式-二烯炔基部分的四乙炔的路线中，醛基的二溴代烯烃化反应生成了双晶的二溴代乙烯，在与LDA消除/金属化后，再用H +淬灭或其他亲电子试剂，可以高产率产生游离或取代的乙炔基。四保护基和三保护基四乙炔基是相当稳定的化合物，可以以纯净形式分离
• Macrocyclic Tetraethynylethene Molecular Scaffolding: Perethynylated aromatic dodecadehydro[18]annulenes, antiaromatic octadehydro[12]annulenes, and expanded radialenes
  作者：John Anthony、Armen M. Boldi、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、Paul Seiler、Carolyn B. Knobler、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19950780403

  日期：1995.6.28

  structural and electronic properties. Starting from cis-bis-deprotected cis-bis(trialkylsilyl)protected tetraethynylethenes, the per(silylethynyl)ated octadehydro[12]annulenes 1 and 2 and the corresponding dodecadehydro[18]annulenes 4 and 5 were prepared by oxidative Hay coupling. X-Ray crystal-structure analyses of (i-Pr)3Si-protected 2 and Me3Si-protected 4 showed that both annulene perimeters are perfectly

  四乙炔基乙烯（3,4-二乙炔基己烯-3-烯-1,5-二炔）分子支架提供了获得具有异常结构和电子特性的新型大环纳米级富碳分子的途径。从顺式-双去保护的顺式-双（三烷基甲硅烷基）保护的四乙炔基开始，通过氧化Hay偶联制备过（甲硅烷基乙炔基）化的十八氢[12]环戊烯1和2以及相应的十二氢[18]环戊烯4和5。（i-Pr）3 Si保护的2和Me 3 Si保护的4的X射线晶体结构分析结果表明，两个环的周长都是完美的平面。电子吸收光谱的比较提供了强有力的证据表明，在宏环深紫色1和2是反芳香（4- Ñ π电子），而那些在黄色4和5是芳族（（4- Ñ + 2）个π电子）。尽管在溶液中不稳定，但抗芳香族化合物2仍能得到高熔点晶体，其中单个的十八氢[12]环戊烯发色团被隔离并稳定在由庞大的（i-Pr）3 Si基形成的基质型环境中。电化学研究表明，抗芳香族十八氢[12]环戊烯2比芳香族发色团5更容易经历两个逐步
• Spatial structure of phosphorus-containing heterocycles. 49. Vibrational spectra, dipole moments, and conformations of 2-aroxy-1,3,2-dioxaphosphepines and their benzo analogs
  作者：R. A. Kadyrov、I. Kh. Shakirov、R. P. Arshinova、S. G. Gnevashev、R. R. Shagidullin、B. A. Arbuzov

  DOI：10.1007/bf00955426

  日期：1989.5
• Klimovitskii, E. N.; Timirbaev, M. B.; Arbuzov, B. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, p. 126 - 135
  作者：Klimovitskii, E. N.、Timirbaev, M. B.、Arbuzov, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of seven-membered heterocycles. 4. Dipole moments and conformations of seven-membered ketals of ?-halocyclohexanones
  作者：B. A. Arbuzov、E. N. Klimovitskii、M. B. Timirbaev

  DOI：10.1007/bf00950573

  日期：1980.8