N-(m-(trifluoromethyl)benzyl)carbazole | 89486-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(m-(trifluoromethyl)benzyl)carbazole
• 英文别名: 9-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-9H-carbazole；9H-Carbazole, 9-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-；9-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]carbazole
• CAS: 89486-39-5
• 化学式: C₂₀H₁₄F₃N
• 分子量: 325.333
• InChiKey: YJRNPKRUECQTCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲胺 、 2,2'-双溴双苯 在 L-脯氨酸 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到N-(m-(trifluoromethyl)benzyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  空气存在下伯胺与2,2'-二溴代二苯的双N-芳基化反应在铜上高效催化合成咔唑

  摘要：

  据报道，一种有效的铜催化的咔唑衍生物的合成，是通过在空气存在下2,2'-二溴代二苯与胺的双C–N偶联反应进行的。该反应是稳健的，以高收率进行，并且耐受一系列胺，包括中性，富电子，缺电子的芳族胺和脂族胺。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706641

文献信息

• SN2 reactions of nitranions with benzyl chlorides
  作者：Frederick Bordwell、David L. Hughes

  DOI：10.1021/ja00323a029

  日期：1984.5

  Comparaison des reactivites des anions azotes derives de carbazoles, phenothiazines, diphenylamines et carboxamides les uns par rapport aux autres, et avec les carbanions, oxanions et amines neutres de structures similaires

  Comparaison des Reactivity des Reactivity des anions azotes衍生 de carbazoles, phenothiazines, diphenylamines et carboxamides les uns par rapport aux autres, et avec les carbanions, oxanions et amines neutres de structure similaires
• BORDWELL, F. G.;HUGHES, D. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 11, 3234-3240
  作者：BORDWELL, F. G.、HUGHES, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Copper-Catalysed Synthesis of Carbazoles by Double N-Arylation of Primary Amines with 2,2′-Dibromobiphenyl in the Presence of Air
  作者：Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Peter Langer、Ha Nam Do、Nguyen Minh Quan、Ban Van Phuc、Dinh Van Tinh、Nguyen Quyet Tien、Truong Thi Thanh Nga、Van Tuyen Nguyen

  DOI：10.1055/s-0040-1706641

  日期：2021.4

  An efficient Cu-catalyzed synthesis of carbazole derivatives is reported, which proceeds by double C–N coupling reactions of 2,2′-dibromobiphenyl and amines in the presence of air. The reaction is robust, proceeds in high yields, and tolerates a series of amines including neutral, electron-rich, electron-deficient aromatic amines and aliphatic amines.

  据报道，一种有效的铜催化的咔唑衍生物的合成，是通过在空气存在下2,2'-二溴代二苯与胺的双C–N偶联反应进行的。该反应是稳健的，以高收率进行，并且耐受一系列胺，包括中性，富电子，缺电子的芳族胺和脂族胺。