methyl (4'aS,8'aR)-1',4'a-dimethyl-2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,4,6,8,9,10-hexahydrophenanthrene]-8'a-carboxylate | 52103-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl (4'aS,8'aR)-1',4'a-dimethyl-2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,4,6,8,9,10-hexahydrophenanthrene]-8'a-carboxylate
• CAS: 52103-32-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: SJMYMAJFUPCREZ-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4'aS,8'aR)-1',4'a-dimethyl-2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,4,6,8,9,10-hexahydrophenanthrene]-8'a-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pallambins AD的对映选择性全合成。

  摘要：

  （-）-pallambins AD的第一个对映选择性总合成已从已知的手性环己烯酮分15步或16步完成。合成的显着特征包括钯催化的氧化环化以组装[3.2.1]双环部分，Eschenmoser-Claisen重排/内酯形成序列以构建C环，分子内Wittig反应以形成D环，以及单个转化palpalbins C和D以生成pallambins A和B。所描述的合成通过设计高度化学选择性和立体选择性的转化避免了保护基的操纵。在这项工作的过程中，开发了钯催化的α-溴代酮的脱氢溴化方法，并且研究了这种转化的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201907523