tert-butyl (3S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-3-(furan-2-yl)-2-methylpropanoate | 1508278-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-3-(furan-2-yl)-2-methylpropanoate
• CAS: 1508278-94-1
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₅SSi
• 分子量: 459.723
• InChiKey: WLWBABOMFCOHMS-WWZNSYORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  77.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl tert-butyldimethylsilylglyoxylate 、 甲基锂 、 (R_S,E)-N-(furan-2-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到tert-butyl (3S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-3-(furan-2-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-Quaternary α-Hydroxy-β-amino Esters via Silyl Glyoxylate-Mediated Three-Component Reactions

  摘要：

  An efficient method has been developed for the enantioselective synthesis of fully protected alpha-quaternary alpha-hydroxy-beta-amino esters via the coupling of three components: aryl Grignard reagents (or methyllithium), silyl glyoxylate, and N-tert-butanesulfinyl imines. This protocol enables successive formation of two C-C bonds and two adjacent chiral carbons with high stereocontrol in a one-pot operation.

  DOI：

  10.1021/ol403388w