(R_S,E)-N-(furan-2-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 221375-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R_S,E)-N-(furan-2-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-(-)-N-(2-furylmethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE,R)-N-(furan-2-ylmethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 221375-52-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: ASZIYPFMBMZONN-UTSBKAFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,E)-N-(furan-2-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (S)-2-fluoro-1-(furan-2-yl)ethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Nucleophilic Monofluoromethylation of N-(tert-Butanesulfinyl)imines with Fluoromethyl Phenyl Sulfone

  摘要：

  Highly stereoselective nucleophilic monofluoromethylation of (R)-(tert-butanesulfinyl)imines with fluoromethyl phenyl sulfone was achieved to afford alpha-monofluoromethylamines with a nonchelation-controlled stereoselectivity mode. By using the same chemistry, (R)-(tert-butanesulfinyl)imines bearing a terminal tosylate (M) group can be converted to alpha-monofluoromethylated cyclic secondary amines with high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol060322t
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(R_S,E)-N-(furan-2-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  双（亚磺酰基）亚氨基am配体在铜催化的Diels-Alder反应中的制备及应用。

  摘要：

  描述了基于亚磺酰基亚胺官能团的新型配体的设计和制备。特别地，报道了双（亚磺酰基）亚氨基am（siam）配体的有效和模块化的合成。合成序列的多功能性通过制备各种类似物来证明，以探索关于配体骨架的取代对催化活性的影响。siam配体在不对称催化中的效用在Cu（II）催化的Diels-Alder反应中得到了证明，其中报道了一系列N-酰基氧杂唑烷酮二烯亲和体和二烯底物组合的高度对映和非对映选择性反应。特别值得注意的是这些不对称催化剂对涉及具有挑战性和相对不反应性的无环二烯底物的反应的效率。最后，

  DOI：

  10.1021/jo020524c

文献信息

• The Preparation and Utility of Bis(sulfinyl)imidoamidine Ligands for the Copper-Catalyzed Diels−Alder Reaction
  作者：Timothy D. Owens、Andrew J. Souers、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo020524c

  日期：2003.1.1

  The design and preparation of a novel class of ligands based on the sulfinyl imine functionality is described. In particular, an efficient and modular synthesis of bis(sulfinyl)imidoamidine (siam) ligands is reported. The versatility of the synthetic sequence is demonstrated by the preparation of various analogues to explore the effect of substitution about the ligand framework on catalytic activity

  描述了基于亚磺酰基亚胺官能团的新型配体的设计和制备。特别地，报道了双（亚磺酰基）亚氨基am（siam）配体的有效和模块化的合成。合成序列的多功能性通过制备各种类似物来证明，以探索关于配体骨架的取代对催化活性的影响。siam配体在不对称催化中的效用在Cu（II）催化的Diels-Alder反应中得到了证明，其中报道了一系列N-酰基氧杂唑烷酮二烯亲和体和二烯底物组合的高度对映和非对映选择性反应。特别值得注意的是这些不对称催化剂对涉及具有挑战性和相对不反应性的无环二烯底物的反应的效率。最后，
• Telluronium Salts Mediated Aziridination of Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfinylimines:  Highly Stereoselective Synthesis of Optically Active Vinylaziridines
  作者：Jun-Cheng Zheng、Wei-Wei Liao、Xiao-Xia Sun、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Li-Xin Dai、Jin-Geng Deng

  DOI：10.1021/ol051921n

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] Optically active cis-2-substituted vinylaziridines are synthesized by the reaction of N-tert-butylsulfinylimines with telluronium ylides with excellent diastereoselectivity in good to excellent yields.

  [反应：见正文]光学活性的顺式2-取代的乙烯基氮丙啶是通过N-叔丁基亚磺酰亚胺与碲化碲的反应而合成的，具有极好的非对映选择性，并具有良好的收率。
• Corey-Chaykovsky Reaction of Chiral Sulfinyl Imines: A Convenient Procedure for the Formation of Chiral Aziridines
  作者：Robert A. Stockman、Daniel Morton、David Pearson、Robert A. Field

  DOI：10.1055/s-2003-42028

  日期：——

  The reaction of dimethylsulfonium methylide with a range of aromatic, heterocyclic and aliphatic tert-butylsulfinyl imines is presented. Aziridines were formed in 63-84% yield and 77-95% diastereomeric excess.

  介绍了二甲基锍与一系列芳香族、杂环和脂肪族叔丁基亚磺酰基亚胺的反应。氮丙啶以 63-84% 的产率和 77-95% 的非对映体过量形成。
• Diastereoselective Cyanomethylation of Chiral<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)imines Promoted by Lewis Bases
  作者：Teruaki Mukaiyama、Makoto Michida

  DOI：10.1246/cl.2007.1244

  日期：2007.10.5

  Cyanomethylation of chiral N-(tert-butylsulfinyl)imines with 2-trimethylsilylacetonitrile (TMSCH2CN) in the presence of a Lewis base such as tetrabutylammonium phenoxide (PhONn-Bu4) proceeds smoothly to afford the corresponding β-amino nitriles in good to high yields with excellent diastereoselectivities.

  在路易斯碱（如四丁基氧化酚铵（PhONn-Bu4））存在下，用 2-三甲基硅乙腈（TMSCH2CN）对手性 N-(叔丁基亚磺酰基)亚胺进行氰甲基化反应，可以顺利得到相应的 β-氨基腈，产率从好到高，非对映选择性极佳。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR DIASTER-EOSELECTIVE SYNTHESIS OF VICINAL DIAMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA SYNTHÈSE DIASTÉRÉOSÉLECTIVE DE DIAMINES VICINALES
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2020012403A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present invention relates to an improved process for diastereoselective synthesis of vicinal diamines (1). The process involves highly regio- and diastereoselective addition of 2-azaallyl anions (4) to N-tert-butanesulfinylimines (5) to produce vicinal diamines (1).

  本发明涉及一种改进的对映选择性合成邻二胺（1）的方法。该方法涉及高度区域选择性和对映选择性地将2-氮烯基阴离子（4）加成到N-叔丁磺酰亚胺（5）上，以产生邻二胺（1）。