(S)-(2S,3R,4R,5S,8R,9S,Z)-4-hydroxy-8-(methoxymethoxy)-3,5,7,9-tetramethyl-undeca-6,10-dien-2-yl 2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-phenylpropanoate | 1459205-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2S,3R,4R,5S,8R,9S,Z)-4-hydroxy-8-(methoxymethoxy)-3,5,7,9-tetramethyl-undeca-6,10-dien-2-yl 2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1459205-38-9
• 化学式: C₃₂H₅₁NO₇
• 分子量: 561.759
• InChiKey: GMLFNCWGYNWVKM-OBFXGZGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2S,3R,4R,5S,8R,9S,Z)-4-hydroxy-8-(methoxymethoxy)-3,5,7,9-tetramethyl-undeca-6,10-dien-2-yl 2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-phenylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-(2S,3S,4R,5S,8R,9S,Z)-4-acetoxy-8-(methoxymethoxy)-3,5,7,9-tetramethylundeca-6,10-dien-2-yl 2-(N-methylacrylamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  5- Epi -Torrubiellutin C的全合成及其生物学评价†

  摘要：

  以完全立体控制的方式描述了5- Epi -Torrubiellutin C的总合成，并涉及涉及高产步骤的线性序列。合成策略涉及关键步骤，其中包括二环己基氯化硼介导的帕特森氏醇醛规程，霍纳-埃蒙斯烯化，TiCl 4介导的顺-醇醛反应和闭环复分解（RCM）。此外，评估了所得的差向异构体对DU145（前列腺），MCF-7（乳腺癌）和A549（肺癌）癌细胞系的细胞毒性，结果表明，5- Epi- Torrubiellutin C与天然的产品一样好。生物测定。

  DOI：

  10.1039/c3ra42127a
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 萘 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.92h， 生成 (S)-(2S,3R,4R,5S,8R,9S,Z)-4-hydroxy-8-(methoxymethoxy)-3,5,7,9-tetramethyl-undeca-6,10-dien-2-yl 2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  5- Epi -Torrubiellutin C的全合成及其生物学评价†

  摘要：

  以完全立体控制的方式描述了5- Epi -Torrubiellutin C的总合成，并涉及涉及高产步骤的线性序列。合成策略涉及关键步骤，其中包括二环己基氯化硼介导的帕特森氏醇醛规程，霍纳-埃蒙斯烯化，TiCl 4介导的顺-醇醛反应和闭环复分解（RCM）。此外，评估了所得的差向异构体对DU145（前列腺），MCF-7（乳腺癌）和A549（肺癌）癌细胞系的细胞毒性，结果表明，5- Epi- Torrubiellutin C与天然的产品一样好。生物测定。

  DOI：

  10.1039/c3ra42127a