2-(diphenylphosphino)amino-4-methylthiazole | 850609-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(diphenylphosphino)amino-4-methylthiazole
• 英文别名: Medppat；N-diphenylphosphanyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 850609-38-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₂PS
• 分子量: 298.348
• InChiKey: KBQZQFPFUJODQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2-(diphenylphosphino)amino-4-methylthiazole 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到[RuCl(p-cymene)(Medppat-P,N)][Cl]
  参考文献：
  名称：

  Investigating the effects of steric hindrance on the coordination of 2-aminothiazoyl based ligands

  摘要：

  The ligands 2-(diphenylphosphino)aminothiazole (dppat) 2-(diphenylphosphino)amino-4-methylthiazole (Medppat) and 2-(diphenylphosphino)amino-4-tert-butylthiazole (Budppat) have been prepared. Reaction of these ligand with MCl2 (COD) gives [MCl(dppat-P,N)(dppat-P)][Cl], [MCl(Medppat-P,N)(Medppat-P)][Cl], and [PtCl2 ('Bu-dppat-P-2], respectively. The increased bulk at the 4-position limits the formation of a P, N system in Budppat. The X-ray structure of [PtCl(Medppat-P,N)(Medppat-P)][Cl] reveals that the monodentate ligand has undergone a tautomerism upon coordination. (c) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2004.06.045
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基噻唑 、 二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-(diphenylphosphino)amino-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑基膦的钯（II）配合物：合成，结构表征，密度泛函理论计算和催化在heck反应中的应用

  摘要：

  合成了一些半不稳定配体的三种Pd（II）配合物，基于氨基噻唑的膦，以研究它们在Heck交叉偶联反应中的催化活性。配合物PdCl 2 [（（Ph 2 P）HN（C 3 H 2 NS）]（C 1）和PdCl 2 [（Ph 2 P）HN（C 7 H 4 NS）]（C 3）是使用X射线晶体学测定的，这表明配体通过螯合模式通过方形平面几何形状中的P和N（内环）原子进行配位。实验和理论研究（分子中的原子和自然键轨道分析）表明，Pd（II）与P原子的相互作用比螯合配体N ^ P中的N原子更强烈。与我们以前的工作（其中使用带有两个磷原子的螯合配体P ^ P）相比，该特性可以提高配合物的催化活性。还从几何分析的角度讨论了非共价分子间相互作用对固态结构组装的影响。由于半不稳定配体的配位灵活性，所制备的配合物在Heck交叉偶联反应中是有用的预催化剂。

  DOI：

  10.1002/aoc.3793