(3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-((1R,3S)-3-methoxy-2-oxo-cyclopentyl)-azetidin-2-one | 155533-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-((1R,3S)-3-methoxy-2-oxo-cyclopentyl)-azetidin-2-one
• CAS: 155533-98-5
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄Si
• 分子量: 341.523
• InChiKey: RANBXWVENMYZLJ-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-((1R,3S)-3-methoxy-2-oxo-cyclopentyl)-azetidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 lutidine 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 sodium;(1S,2R,3S,8S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8-methoxy-4-oxo-5-azatricyclo[5.3.0.02,5]dec-6-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of novel tricyclic β-lactams

  摘要：

  The synthesis and the preliminary data on microbiological activity of some tricyclic beta-lactam derivatives (4), analogues of synthetic ''trinems'', is described. Compound 14, key intermediate in the synthesis of 18, was stereoselectively obtained from its unsubstituted analogue, 12b, in 4 steps through enolphosphate 13.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00061-3
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium fluoride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-((1R,3S)-3-methoxy-2-oxo-cyclopentyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of novel tricyclic β-lactams

  摘要：

  The synthesis and the preliminary data on microbiological activity of some tricyclic beta-lactam derivatives (4), analogues of synthetic ''trinems'', is described. Compound 14, key intermediate in the synthesis of 18, was stereoselectively obtained from its unsubstituted analogue, 12b, in 4 steps through enolphosphate 13.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00061-3