methyl 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole-5-carboxylate | 1643923-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 1643923-21-0
• 化学式: C₁₆H₂₀BNO₄
• 分子量: 301.15
• InChiKey: BZBYZUQGTVRRSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole-5-carboxylate 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到methyl 7-hydroxyindole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Procedure for Transforming Indoles into Indolequinones

  摘要：

  A procedure that converts a series of structurally diverse, readily available indole derivatives to their corresponding indolequinones is described. The three-step route commences with an iridium catalyzed C-H borylation to give a 7-borylindole that upon oxidationhydrolysis affords the 7-hydroxyindole. Subsequent oxidation provides the indolequinone.

  DOI：

  10.1021/jo502509s
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-甲酸甲酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Procedure for Transforming Indoles into Indolequinones

  摘要：

  A procedure that converts a series of structurally diverse, readily available indole derivatives to their corresponding indolequinones is described. The three-step route commences with an iridium catalyzed C-H borylation to give a 7-borylindole that upon oxidationhydrolysis affords the 7-hydroxyindole. Subsequent oxidation provides the indolequinone.

  DOI：

  10.1021/jo502509s