1-methyl-2-oxo-propyl-1'methyl-2'-propynyl carbonate | 105235-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-2-oxo-propyl-1'methyl-2'-propynyl carbonate
• 英文别名: 1-methyl-2-oxopropyl 1-methyl-2-propynyl-carbonate；1-methyl-2-oxopropyl 1-methylprop-2-ynyl carbonate；but-3-yn-2-yl 3-oxobutan-2-yl carbonate
• CAS: 105235-64-1
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: ILXVTQYCOZCSKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-醇 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INOUE YOSHIO; ISHIKAWA JIRO; TANIGUCHI MASAAKI; HASHIMOTO HARUKICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 3, 1204-1206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobaltocene-Catalyzed Reaction of Carbon Dioxide with Propargyl Alcohols
  作者：Yoshio Inoue、Jiro Ishikawa、Masaaki Taniguchi、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.1204

  日期：1987.3

  The reaction of carbon dioxide with α-ethynyl tertiary alcohols has been catalyzed by cobaltocene to give α-methylene cyclic carbonates in good yields. α-Ethynyl primary or secondary alcohols give noncyclic alkyl carbonates in fair yields.

  二氧化碳与α-乙炔基叔醇的反应在二茂钴的催化下以良好的收率得到α-亚甲基环状碳酸酯。α-乙炔基伯醇或仲醇以合理的产率得到非环状碳酸烷基酯。
• Effective Guanidine-Catalyzed Synthesis of Carbonate and Carbamate Derivatives from Propargyl Alcohols in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Nicola Della Ca'、Bartolo Gabriele、Giuseppe Ruffolo、Lucia Veltri、Tito Zanetta、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.201000607

  日期：2011.1.10

  The reactions of propargyl alcohols with carbon dioxide in supercritical carbon dioxide or in acetonitrile with gaseous carbon dioxide in the presence of organic bases as catalysts have been examined. Bicyclic guanidines are effective catalysts for the formation of α‐methylene cyclic carbonates under mild reaction conditions. Oxoalkyl carbonates, oxoalkyl carbamates or α‐methyleneoxazolidinones are

  在有机碱作为催化剂存在下，研究了炔丙醇与二氧化碳在超临界二氧化碳中或在乙腈与气态二氧化碳中的反应。双环胍是在温和的反应条件下形成α-亚甲基环状碳酸酯的有效催化剂。碳酸氧烷基酯，氨基甲酸氧代烷基酯或α-亚甲基恶唑烷酮可从炔丙基醇和外部亲核试剂（醇或胺）开始，一步一步获得高收率和良好的选择性，其中双环胍作为催化剂在超临界二氧化碳中使用。在相同反应条件下，丙炔二醇经过重排过程，而不是二氧化碳的插入，而在存在外部亲核试剂的情况下，形成了碳酸氧根，
• Bifunctional Silver(I) Complex-Catalyzed CO₂Conversion at Ambient Conditions: Synthesis of α-Methylene Cyclic Carbonates and Derivatives
  作者：Qing-Wen Song、Wei-Qiang Chen、Ran Ma、Ao Yu、Qiu-Yue Li、Yao Chang、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/cssc.201402921

  日期：2015.3

  The chemical conversion of CO2 at atmospheric pressure and room temperature remains a great challenge. The triphenylphosphine complex of silver(I) carbonate was proved to be a robust bifunctional catalyst for the carboxylative cyclization of propargylic alcohols and CO2 at ambient conditions leading to the formation of α‐methylene cyclic carbonates in excellent yields. The unprecedented performance

  在大气压和室温下，CO 2的化学转化仍然是一个巨大的挑战。事实证明，碳酸银（I）的三苯基膦配合物是一种强大的双功能催化剂，可在环境条件下对炔丙醇和CO 2进行羧化环化反应，从而以极好的收率形成α-亚甲基环状碳酸酯。[（PPh 3）2 Ag] 2 CO 3的空前性能可能归因于CO 2和炔丙醇的同时活化。此外，催化物种的高度相容的碱性使炔丙醇与CO 2反应导致形成关键的烷基碳酸银中间体：较大的[（Ph 3 P）2 Ag I ] +有效激活碳-碳三键并增强烷基碳阴离子的O-亲核性，从而大大促进了分子内亲核环化。值得注意的是，该催化方案也适用于炔丙醇，仲胺和CO 2（在大气压下）反应以生成β-氧代丙基氨基甲酸酯。
• Reaction of carbon dioxide with propargyl alcohol catalyzed by a combination of Ru3(CO)12 and Et3N
  作者：Yoshiyuki Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84316-6

  日期：1986.1
• SASAKI, YOSHIYUKI, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 14, 1573-1574
  作者：SASAKI, YOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——