2-[1-[(4-Nitrophenyl)methyl]-2-oxoindol-3-ylidene]propanedinitrile | 1257877-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-[(4-Nitrophenyl)methyl]-2-oxoindol-3-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1257877-29-4
• 化学式: C₁₈H₁₀N₄O₃
• 分子量: 330.302
• InChiKey: UECNMJWNHZEPEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-[(4-Nitrophenyl)methyl]-2-oxoindol-3-ylidene]propanedinitrile 、 rongalite 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以87 %的产率得到5-amino-1'-(4-nitrobenzyl)-2'-oxo-2H-spiro[furan-3,3'-indoline]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱控制雕白粉介导的异亚烷基丙二腈/氰乙酸酯的还原羟醛/环化和二聚化

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种新颖的方法，涉及碱控制、雕白粉介导的还原/羟醛反应，然后进行亚莠亚基丙二腈/氰乙酸酯的环化，从而合成螺[2,3-二氢呋喃-3,3'-羟吲哚]。此外，我们还公开了雕白粉介导的亚茚亚基丙二腈的二聚方法，产生二螺[环戊-3'-烯]二异吲哚。在该反应中使用雕白粉具有双重目的，既充当还原剂又充当 C1 合成子。该方法具有反应装置简单、底物范围广、所需时间短、使用水作为绿色溶剂、不需要金属或催化剂、产物可以通过过滤轻松分离、在温和反应条件下收率优异等优点。

  DOI：

  10.1039/d3ob01794j
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[1-[(4-Nitrophenyl)methyl]-2-oxoindol-3-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  碱控制雕白粉介导的异亚烷基丙二腈/氰乙酸酯的还原羟醛/环化和二聚化

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种新颖的方法，涉及碱控制、雕白粉介导的还原/羟醛反应，然后进行亚莠亚基丙二腈/氰乙酸酯的环化，从而合成螺[2,3-二氢呋喃-3,3'-羟吲哚]。此外，我们还公开了雕白粉介导的亚茚亚基丙二腈的二聚方法，产生二螺[环戊-3'-烯]二异吲哚。在该反应中使用雕白粉具有双重目的，既充当还原剂又充当 C1 合成子。该方法具有反应装置简单、底物范围广、所需时间短、使用水作为绿色溶剂、不需要金属或催化剂、产物可以通过过滤轻松分离、在温和反应条件下收率优异等优点。

  DOI：

  10.1039/d3ob01794j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Bis-Functionalization of Isatylidenes: A Facile Route towards Spiro-Indol-2-ones
  作者：Sholly Clair George、Jubi John、Saithalavi Anas、Joshni John、Yoshinori Yamamoto、Eringathodi Suresh、K. V. Radhakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201000604

  日期：——

  construction of 3,3-disubstituted indol-2-ones from isatylidenes by utilizing amphiphilic bis-π-allylpalladium and related intermediates. The developed strategy is a new method for the quaternization of position 3 of the indol-2-one towards disubstituted functionalized indol-2-ones. These products were subjected to ring-closing metathesis towards the synthesis of spiro[cyclohexene-1,3′-indol]-2′-ones

  通过利用两亲性双-π-烯丙基钯和相关中间体，开发了一种有效的协议，用于从 isatylidenes 构建 3,3-二取代 indol-2-ones。所开发的策略是一种将 indol-2-one 的 3 位季铵化为双取代的功能化 indol-2-one 的新方法。这些产物经过闭环复分解反应合成螺[环己烯-1,3'-吲哚]-2'-酮和螺[oxep​​-5-ene-2,3'-吲哚]-2'-酮，具有生物学意义。