N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)-2-hydrazinocyclopentanone | 1259958-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)-2-hydrazinocyclopentanone
• 英文别名: di-tert-butyl 1-(2-oxocyclopentyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1259958-54-7
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 314.382
• InChiKey: QXXCJZYAEYCKMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-环戊烯基)哌啶 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)-2-hydrazinocyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸盐的亲电反应性

  摘要：

  已经在20℃下在CH 3 CN中研究了偶氮二羧酸酯1与烯胺2的反应动力学。反应遵循二阶速率定律，可用线性自由能关系log  k 2（20°C）= s（N + E）来描述（E =亲电参数，N =亲核参数，s =亲核参数-特定的斜率参数）。在E参数为-12.2至-8.9的情况下，亲电反应性为1事实证明它与α，β-不饱和亚胺离子，氨基取代的苯二甲铵离子和普通Michael受体具有可比性。尽管在这项工作中确定的偶氮二羧酸酯1的E参数也适用于它们与三芳基膦的反应，但它们不能用于估计其与胺反应的速率常数。偶氮二羧酸酯的环加成和烯键反应的实验速率常数和计算速率常数的比较提供了有关这些反应的协调性的信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201001598

文献信息

• Convenient C(sp³)–H bond functionalisation of light alkanes and other compounds by iron photocatalysis
  作者：Yunhe Jin、Qingqing Zhang、Lifang Wang、Xinyao Wang、Changgong Meng、Chunying Duan

  DOI：10.1039/d1gc01563j

  日期：——

  well as enormous chemical challenges. Herein, we report a practical iron-catalysed photoredox system for C(sp3)–H transformation of ethane, propane, and other light alkanes to C–N and C–C bonds under ambient temperature. The present method with abundant and inexpensive iron salts as photocatalysts exhibits high catalytic efficiency (turnover number up to 8000), mild conditions, and the convenience of

  轻质烷烃是天然有机碳源，在自然界中分布广泛。将它们转化为具有附加值的精细化学品可提供极具吸引力的经济和生态效益以及巨大的化学挑战。在此，我们报告了一种实用的铁催化光氧化还原系统，用于在环境温度下将乙烷、丙烷和其他轻质烷烃的C(sp 3 )-H 转化为 C-N 和 C-C 键。该方法以丰富且廉价的铁盐为光催化剂，具有催化效率高（转化次数高达8000）、条件温和、无需色谱即可纯化和放大的便利性。Fe( III )和Cl之间的光诱导配体-金属电荷转移-产生高活性的氯自由基，依次充当氢原子转移催化剂。因此，可持续、方便、环保的系统将在天然烷烃的高附加值转化中得到广泛应用，不仅对有机合成有新的启发，而且对催化活性有机/无机材料的设计也有新的启发。