tert-butyl ((3S,4S,5S)-2-(3-bromobenzoyl)-3-(butylcarbamoyl)-4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-5-yl)carbamate | 1514921-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((3S,4S,5S)-2-(3-bromobenzoyl)-3-(butylcarbamoyl)-4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-5-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4S,5S)-2-(3-bromobenzoyl)-3-(butylcarbamoyl)-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-5-yl]carbamate
• CAS: 1514921-56-2
• 化学式: C₂₈H₃₆BrN₃O₄
• 分子量: 558.516
• InChiKey: FJHIPTJKEFEWKW-NWVWQQAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 甲酸 、 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 L-脯氨酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 174.67h， 生成 tert-butyl ((3S,4S,5S)-2-(3-bromobenzoyl)-3-(butylcarbamoyl)-4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-5-yl)carbamate 、 tert-butyl ((3R,4S,5S)-2-(3-bromobenzoyl)-3-(butylcarbamoyl)-4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性合成高取代的苯并ze庚因的多组分策略与有机催化和酶促程序相结合。

  摘要：

  对映体纯的4,5-二氢-1 H-苯并[ c ]氮杂环庚烷具有三个连续的立体生成中心，已通过收敛策略与非对映选择性的良好控制进行了组装。这两个步骤如下：对邻（叠氮甲基）苯甲醛的Boc-亚胺进行不对称的有机催化曼尼希反应，然后进行一锅Staudinger / aza-Wittig /Ugi-Joullié序列。后一反应代表在七元环亚胺上的非对映选择性Ugi三组分反应的第一个例子。该Ø -azidomethylbenzaldehydes已被合成采用自市售积木一个简单而有效的酶法策略。

  DOI：

  10.1021/jo402527w

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Highly Substituted Benzazepines by a Multicomponent Strategy Coupled with Organocatalytic and Enzymatic Procedures
  作者：Lisa Moni、Luca Banfi、Andrea Basso、Andrea Galatini、Martina Spallarossa、Renata Riva

  DOI：10.1021/jo402527w

  日期：2014.1.3

  have been assembled by convergent strategy with a good control of diastereoselectivity. The two steps are as follows: an asymmetric organocatalytic Mannich reaction performed on Boc-imines of o-(azidomethyl)benzaldehydes, followed by a one-pot Staudinger/aza-Wittig/Ugi–Joullié sequence. The latter reaction represents one of the first examples of diastereoselective Ugi three-component reaction on a

  对映体纯的4,5-二氢-1 H-苯并[ c ]氮杂环庚烷具有三个连续的立体生成中心，已通过收敛策略与非对映选择性的良好控制进行了组装。这两个步骤如下：对邻（叠氮甲基）苯甲醛的Boc-亚胺进行不对称的有机催化曼尼希反应，然后进行一锅Staudinger / aza-Wittig /Ugi-Joullié序列。后一反应代表在七元环亚胺上的非对映选择性Ugi三组分反应的第一个例子。该Ø -azidomethylbenzaldehydes已被合成采用自市售积木一个简单而有效的酶法策略。