4-bromo-2-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)phenol | 22091-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-2-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 5-Chlor-2-(2-hydroxy-5-brom-phenyl)-benzoxazol；5-chloro-2-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)benzoxazole；4-bromo-2-(5-chloro-benzooxazol-2-yl)-phenol；4-Bromo-2-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)phenol
• CAS: 22091-26-5
• 化学式: C₁₃H₇BrClNO₂
• 分子量: 324.561
• InChiKey: PEADODMECRBZHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 、 4-氯-2-氨基苯酚 在 tin(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.3h， 以93%的产率得到4-bromo-2-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Application of nano SnO2 as a green and recyclable catalyst for the synthesis of 2-aryl or alkylbenzoxazole derivatives under ambient temperature

  摘要：

  纳米SnO2作为高效且温和的催化剂在合成2-芳基或烷基苯并噁唑衍生物方面得到了探索，方法是通过醛与2-氨基酚的缩合反应。反应在室温下的乙醇中以异相和温和条件进行，能够高产率地提供2-芳基或烷基苯并噁唑。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0544-1

文献信息

• Highly efficient AgNO₃ -catalyzed approach to 2-(benzo[<i>d</i> ]azol-2-yl)phenols from salicylaldehydes with 2-aminothiophenol, 2-aminophenol and benzene-1,2-diamine
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Wenjing Jin、Xiaoshun Wang、Cong Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.4284

  日期：2018.4

  derivatives in good to excellent yields (63–98%) is described. The reaction proceeds via condensation/intramolecular nucleophilic addition/oxidation process between substituted salicylaldehydes and 2‐aminothiophenol, 2‐aminophenol or benzene‐1,2‐diamine under mild reaction conditions. Notably, this reaction utilizes cheap AgNO3 as a readily available and low‐cost benign oxidant at low catalyst loadings with

  描述了一种新的，便捷有效的AgNO 3催化策略，用于制备2-（苯并[ d ] azol-2-基）苯酚衍生物，产率高至优异（63-98％）。反应在温和的反应条件下通过取代的水杨醛与2-氨基硫酚，2-氨基酚或苯1,2-二胺之间的缩合/分子内亲核加成/氧化过程进行。值得注意的是，该反应利用廉价的AgNO 3作为易于获得的低成本良性氧化剂，催化剂负载低，具有出色的官能团耐受性。
• Phenylboronic acid catalyzed-cyanide promoted, one-pot synthesis of 2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole derivatives
  作者：Heraclio López-Ruiz、Horacio Briseño-Ortega、Susana Rojas-Lima、Rosa Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.039

  日期：2011.8

  A novel, one-pot, phenylboronic acid catalyzed, cyanide promoted synthesis of 2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazoles from salicylaldehydes and o-aminophenols is described. The synthesis is characterized by mild conditions, short reaction times, and simple workup of crystalline, high purity products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.