1-(6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methylmethanimine oxide | 37797-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methylmethanimine oxide
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose 5-(N-methyloxime)；O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-α-D-xylo-pentodiald-1,4-ose (Z)-N-methyl-oxime；O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-5-((Z)-methyl-oxy-imino)-α-D-5-deoxy-xylofuranose
• CAS: 37797-42-5；51267-47-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: YHHYODPKMSAGLD-ZGINZUKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  62.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methylmethanimine oxide 在 C₂H₆O*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5R)-5-(N-acetoxy-N-methylamino)-5-deoxy-5-diethoxyphosphoryl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-1,4-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  α-脱氧-α-羟氨基糖膦酸酯和相应的一氧化氮自由基

  摘要：

  摘要用亚磷酸二烷基酯处理糖醛亚硝基酮可得到糖α-脱氧-α-（N-羟基-N-甲基氨基）膦酸酯，通常具有很高的立体选择性。重复将亲核试剂添加到硝酮中，然后氧化所得羟胺，可生成“第一代”硝酮，即1,2-O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-戊二醛-1,4-呋喃糖5-（N-甲基肟），转化为“第三代”环状硝酮，[（4 R）-4-二乙氧基磷酰基-5 H，6 H -1,3-恶嗪基] [6,5- c]（1,2- O-异亚丙基- α-d-木糖-四呋喃糖）N-氧化物。所制备的所有新化合物的构象和构象分配均基于短程和长程H，H，H，P和P，C偶联，并提出了有关长程H，P偶联的新经验规则。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85211-3

文献信息

• Radicaux libres dérivés de sucres. V. Dérivés d'osamines N-hydroxylées et composés voisins Communication préliminaire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Dominique Schwarzenbach、Eva Winter-Mihaly、Charalambos Diamantides、Ubavka Likić、Griselda Galland-Barrera、Chantal Jorand、Kemal Deen Pullie、Joëlle Ojha-Poncet、Joyce Rupp、Gilles Moret、Micjiel Geoffrey

  DOI：10.1002/hlca.19820650512

  日期：1982.7.28

  Free sugar radicals. V. Deoxyhydroxylaminosugar derivatives and related compounds

  游离糖基。五，脱氧羟氨基糖衍生物及相关化合物
• Dérivés C-glycosyliques. VII. Synthèse et réactions de nitrones dérivées de sucres. Communication préliminaire
  作者：J. M. J. Tronchet、Melle E. Mihaly

  DOI：10.1002/hlca.19720550422

  日期：1972.4.20

  The syntheses of three types of sugar nitrones (aldonitrone, ketonitrone and α-β unsaturated aldonitrone) are described. On 1,3-dipolar cycloaddition with phenylacetylene, the aldonitrone gave two Δ4-isoxazolines epimeric at the new asymetric carbon, while the same reaction on the ketonitrone led to a spiro-Δ4-isoxazoline. The reaction of these nitrones with carbon nucleophiles like phenylethynylmagnesium

  描述了三种类型的糖硝酮（醛酮，酮硝酮和α-β不饱和醛酮）的合成。上与苯基乙炔1,3-偶极环加成中，aldonitrone说出了两个Δ 4 -isoxazolines差向异构体在新的不对称碳，而在ketonitrone相同的反应导致了螺- Δ 4 -isoxazoline。这些硝酮与碳亲核试剂（如苯基乙炔基溴化镁）的反应在碳水化合物化学中构成了一种新型的链扩展反应。