5-(4-methoxyphenyl)nonan-5-ol | 135277-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)nonan-5-ol
• CAS: 135277-40-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: MVLGIUYRXVDCLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)nonan-5-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₃₉H₇₂O₁₃
  参考文献：
  名称：

  空气-水界面支化壬基酚氧乙二醇的单层结构

  摘要：

  由一组具有对位取代的 1-丁基戊基链的单分散壬基酚乙氧基化物（对-(C4H9)2CHC6H4(OC2H4)nOH，缩写为 BNPEn，n = 4、8 和 12）在空气中形成的单分子层结构− 水界面已通过表面张力测量和中子反射确定。BNPE4 的临界胶束浓度 (cmc) 为 1.1 ± 0.3 × 10 -5 M，BNPE8 为 4.0 ± 0.3 × 10-5 M，BNPE12 为 8.0 ± 0.3 × 10-5 M，每个分子的限制面积 ( Acmc) 在 cmc 处分别为 46 ± 3、61 ± 4 和 75 ± 5 A2。对于相同大小的头基，Acmc 的值与从十二烷基乙氧基化物 (C12En) 获得的值几乎相同，这表明这些非离子表面活性剂的 Acmc 由头基的大小决定，不受疏水性化学结构的影响链。

  DOI：

  10.1021/jp9919009
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 4-甲氧基苯甲醛 生成 5-(4-methoxyphenyl)nonan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  空气-水界面支化壬基酚氧乙二醇的单层结构

  摘要：

  由一组具有对位取代的 1-丁基戊基链的单分散壬基酚乙氧基化物（对-(C4H9)2CHC6H4(OC2H4)nOH，缩写为 BNPEn，n = 4、8 和 12）在空气中形成的单分子层结构− 水界面已通过表面张力测量和中子反射确定。BNPE4 的临界胶束浓度 (cmc) 为 1.1 ± 0.3 × 10 -5 M，BNPE8 为 4.0 ± 0.3 × 10-5 M，BNPE12 为 8.0 ± 0.3 × 10-5 M，每个分子的限制面积 ( Acmc) 在 cmc 处分别为 46 ± 3、61 ± 4 和 75 ± 5 A2。对于相同大小的头基，Acmc 的值与从十二烷基乙氧基化物 (C12En) 获得的值几乎相同，这表明这些非离子表面活性剂的 Acmc 由头基的大小决定，不受疏水性化学结构的影响链。

  DOI：

  10.1021/jp9919009

文献信息

• Directed <i>ortho</i>-metalation–nucleophilic acyl substitution strategies in deep eutectic solvents: the organolithium base dictates the chemoselectivity
  作者：Simone Ghinato、Giuseppe Dilauro、Filippo Maria Perna、Vito Capriati、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1039/c9cc03927a

  日期：——

  Directed ortho metalation (DoM) or nucleophilic acyl substitution (SNAc) can be efficiently programmed on the same aromatic carboxylic acid amide, in a choline chloride-based eutectic mixture, by simply switching the nature of the organolithium reagent. Telescoped, one-pot ortho-lithiation/Suzuki–Miyaura cross-couplings have also been demonstrated for the first time in Deep Eutectic Solvents.

  定向邻位金属化（d Ò M）或亲核酰基取代（S Ñ AC）可以有效地设定为在同芳族羧酸酰胺，在基于氯化物胆碱共熔混合物，通过简单地切换有机锂试剂的性质。伸缩式单罐正锂化/铃木-宫浦交叉联结也已在深共晶溶剂中首次得到证明。
• Expeditious and practical synthesis of tertiary alcohols from esters enabled by highly polarized organometallic compounds under aerobic conditions in Deep Eutectic Solvents or bulk water
  作者：Andrea F. Quivelli、Giovanna D’Addato、Paola Vitale、Joaquín García-Álvarez、Filippo M. Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131898

  日期：2021.2

  of tertiary alcohols via nucleophilic addition of organometallic compounds of s-block elements (Grignard and organolithium reagents) to esters performed in the biodegradable choline chloride/urea eutectic mixture or in water. This approach displays a broad substrate scope, with the addition reaction proceeding quickly (20 s reaction time) and cleanly, at ambient temperature and under air, straightforwardly

  开发了一种有效的方案，用于通过在可生物降解的氯化胆碱/脲共晶混合物中或水中将s嵌段元素的有机金属化合物（格氏试剂和有机锂试剂）亲核加成到酯中来合成叔醇。该方法显示了广泛的底物范围，加成反应在环境温度和空气中快速（20 s反应时间）且干净地进行，可直接提供预期的叔醇，收率可达98％。该方法的实用性通过一些代表性的S-三苯甲基-1-半胱氨酸衍生物的可持续合成得到了例证，这些衍生物也是一种有效的Eg5抑制剂，也可以通过望远镜式一锅法进行合成。