(4R,5S,6S,7R,8S,10R)-1-oxo-3,10-epoxy-5-hydroxy-8-methacryloyloxygermacra-2,11(13)-dien-12,6-olide | 1365999-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S,6S,7R,8S,10R)-1-oxo-3,10-epoxy-5-hydroxy-8-methacryloyloxygermacra-2,11(13)-dien-12,6-olide
• 英文别名: rufescenolide A；[(2R,3S,4S,8R,9S,11R)-3-hydroxy-2,11-dimethyl-7-methylidene-6,12-dioxo-5,14-dioxatricyclo[9.2.1.04,8]tetradec-1(13)-en-9-yl] 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 1365999-79-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: FBWFHGQZIPHZBF-SCKGQUEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S,7R,8S,10R)-1-oxo-3,10-epoxy-5-hydroxy-8-methacryloyloxygermacra-2,11(13)-dien-12,6-olide 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 氘代吡啶 作用下， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自 Piptocoma rufescens 的细胞毒性和 NF-κB 抑制倍半萜内酯

  摘要：

  从多米尼加共和国收集的Piptocoma rufescens叶子中分离出六种新的 ( 1 – 6 ) 和八种已知的germacranolide 型倍半萜内酯，以及几种已知的苯丙醇香豆酸酯和甲基化黄酮类化合物。通过分析光谱数据鉴定了新化合物，并通过单晶X射线衍射确定了3的分子结构。分离的倍半萜内酯的绝对构型由 CD 和 NOESY NMR 谱以及 Mosher 酯反应分析确定。生物测定筛选结果显示，大多数分离的倍半萜内酯 ( 1 – 13 ) 对 HT-29 人结肠癌细胞系具有高度细胞毒性，其中最有效的化合物是 15-deoxygoyazensolide ( 10 , IC 50 , 0.26 μM)。此外，一些倍半萜内酯表现出 NF-κB (p65) 抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.061