(3E,3aα,6aα)-hexahydro-3-(aziodomethylene)-2H-cyclopentafuran-2-one | 155521-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3E,3aα,6aα)-hexahydro-3-(aziodomethylene)-2H-cyclopentafuran-2-one
• 英文别名: 2H-Cyclopenta[b]furan-2-one, 3-(azidomethylene)hexahydro-, (3E,3aI+/-,6aI+/-)-；(3E,3aS,6aS)-3-(azidomethylidene)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 155521-69-0
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: VKKGMXMKXGONJM-PBFHFMIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E,3aα,6aα)-hexahydro-3-(iodomethylene)-2H-cyclopentafuran-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(3E,3aα,6aα)-hexahydro-3-(aziodomethylene)-2H-cyclopentafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘亚烷基内酯与亲核试剂的反应

  摘要：

  从碘代亚烷基内酯对碘化物的亲核取代提供了通往各种取代的亚烷基内酯的途径。三氟甲基，叠氮基和苯硫基取代的体系特别容易获得，并且反应通常在主要保留双键构型的情况下进行。描述了对苯硫基亚甲基取代的立体选择性的详细GLC研究。与二硫醇反应生成环状硫缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87032-0