Methyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(cyclohexen-1-yl)-2-diazo-3-oxopentanoate | 1208449-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(cyclohexen-1-yl)-2-diazo-3-oxopentanoate
• CAS: 1208449-87-9
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 366.533
• InChiKey: QZNZOQJZMUJHNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 、 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到Methyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(cyclohexen-1-yl)-2-diazo-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized α-Diazo-β-ketoalkanoates via Catalytic One-Pot Mukaiyama-Aldol Reactions

  摘要：

  Methyl diazoacetoacetate undergoes zinc triflate catalyzed condensation with a broad selection of aldehydes to produce delta-siloxy-alpha-diazo-beta-ketoalkanoates in good yield, and delta-hydroxy-alpha-diazo-beta-ketoalkanoates are formed with high diastereoselectivity in reactions with alpha-diazo-beta-ketopentanoate promoted by dibutylboron triflate.

  DOI：

  10.1021/ol902872y