(S)-1-(acetoxy)-3-hexyn-5-ol | 72132-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(acetoxy)-3-hexyn-5-ol
• 英文别名: (S)-5-Hydroxy-3-hexinylacetat；[(5S)-5-hydroxyhex-3-ynyl] acetate
• CAS: 72132-21-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: YSRICLIURLCARQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(acetoxy)-3-hexyn-5-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-acetoxy-5-methanesulfonyloxy-hex-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Allenes and acetylenes. 22. Mechanistic aspects of the allene-forming reductions (SN2' reaction) of chiral propargylic derivatives with hydride reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00518a028
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-3-ynyl ester 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-(acetoxy)-3-hexyn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Allenes and acetylenes. 22. Mechanistic aspects of the allene-forming reductions (SN2' reaction) of chiral propargylic derivatives with hydride reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00518a028

文献信息

• Enzymatic kinetic resolution of internal propargylic diols. Part I: a new approach for the synthesis of (S)-pent-2-yn-1,4-diol, a natural product from Clitocybe catinus
  作者：Jeiely G. Ferreira、Cleverson R. Princival、Dyego M. Oliveira、Renata X. Nascimento、Jefferson L. Princival

  DOI：10.1039/c5ob00386e

  日期：——

  Employing a two round sequence EKR, mono- and bis-acetoxy propargylic products were obtained in a high enantiomeric ratio (E > 200). The efficiently resolved chiral 8b was applied in a concise synthesis of (S)-1b, an optically active natural product produced by fungi Clitocybe catinus.

  内部双取代的炔丙基二醇经过CAL-B促进的酶动力学拆分。使用两轮序列EKR，以高对映体比率（E > 200）获得单乙酰基和双乙酰氧基炔丙基产物。有效拆分手性8b应用于（S）-1b的简明合成中，这是一种由真菌Clitocybe catinus生产的光学活性天然产物。
• Highly Enantioselective Propargylic Hydroxylations Catalyzed by Chloroperoxidase
  作者：Shanghui Hu、Lowell P. Hager

  DOI：10.1021/ja983612g

  日期：1999.2.1