1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenz(a)anthracen-1-ol | 94849-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenz(a)anthracen-1-ol
• 英文别名: 1-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[a]anthracen-1-ol
• CAS: 94849-68-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: FUKYCTYHVDDYCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenz(a)anthracen-1-ol 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-甲基苯并[A]蒽
  参考文献：
  名称：

  K区芳烃氧化物的溶剂分解：取代基对苯并[a]蒽5,6-氧化物反应的影响

  摘要：

  苯并 [a] 蒽 5,6-氧化物 (BA-O) 在取代 1 (1-MBA-O)、4 (4-MBA-O)、7 ( 7-MBA-O)、11 (11-MBA-O) 和 12 (12-MBA-O)、7,12-二甲基取代 (7,12-DMBA-O) 和 7-溴取代1:9 二恶烷-水和甲醇在 25 o C 报告。这些取代导致其酸催化溶剂分解的速率差异 > 150 倍，并导致异构化导致的溶剂加合物和酚类的分布发生显着变化。利用光学纯的 BA-O、7-MBA-O、12-MBA-O 和 7,12-DMBA-O 以及它们的光学纯反式二氢二醇来确定水解反应中水的攻击点

  DOI：

  10.1021/ja00010a036
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢苯并[a]蒽-1(2h)-酮 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenz(a)anthracen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  持久性苯并[a]蒽阳离子BAH（+）和相关的α-碳正离子/碳鎓离子中的电荷离域：模拟强致癌物中的环氧开环。

  摘要：

  母体BA 1在C-7 / C-12处质子化，从而以3：1的比例生成1H（+）（）和1aH（+）（），这不受温度和超酸体系变化的影响。通过在C-1（1-MBA）处引入甲基增加海湾区域的空间拥挤，可将C-7 / C-12质子化的氢离子2H（+）（）/ 2aH（+）（）与10：1。高效的7,12-二甲基苯并[a]蒽7,12-DMBA，产生两种ipso质子化阳离子3aH（+）（）/ 3H（+）（）的1：1混合物：3：1a超时，有利于3aH（+）（）（海湾区域的ipso攻击），表明它是热力学阳离子。3-甲基胆蒽3MC仅在C-6（-> 4aH（+）（））上质子化。阳离子5（+）（）（海湾区域环氧化物开环的简化模型）是通过其甲醇5-OH与FSO（3）H / SO（2）ClF干净形成的。酮6在TFAH和TFAH / H（2）SO（4）中被O质子化，得到海湾区域的碳鎓离子6H（+）（）；它在FSO（3）H.SbF（5）（4：1）/

  DOI：

  10.1021/jo980722x

文献信息

• Solvolysis of K-region arene oxides: substituent effects on reactions of benz[a]anthracene 5,6-oxide
  作者：Nashaat T. Nashed、Suresh K. Balani、Richard J. Loncharich、Jane M. Sayer、David Y. Shipley、Ram S. Mohan、Dale L. Whalen、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00010a036

  日期：1991.5

  dioxane-water and in methanol at 25 o C are reported. These substitutions result in >150-fold differences in their rates of acid-catalyzed solvolysis and cause marked changes in the distribution of solvent adducts and phenols resulting from isomerization. Optically pure BA-O, 7-MBA-O, 12-MBA-O, and 7,12-DMBA-O as well as their optically pure trans dihydrodiols were utilized to determine the point of attack by

  苯并 [a] 蒽 5,6-氧化物 (BA-O) 在取代 1 (1-MBA-O)、4 (4-MBA-O)、7 ( 7-MBA-O)、11 (11-MBA-O) 和 12 (12-MBA-O)、7,12-二甲基取代 (7,12-DMBA-O) 和 7-溴取代1:9 二恶烷-水和甲醇在 25 o C 报告。这些取代导致其酸催化溶剂分解的速率差异 > 150 倍，并导致异构化导致的溶剂加合物和酚类的分布发生显着变化。利用光学纯的 BA-O、7-MBA-O、12-MBA-O 和 7,12-DMBA-O 以及它们的光学纯反式二氢二醇来确定水解反应中水的攻击点
• Charge Delocalization in Persistent Benz[<i>a</i>]anthracenium Cations BAH⁺ and Related α-Carbocations/Carboxonium Ions:  Modeling Epoxide Ring Opening in Potent Carcinogens
  作者：Kenneth K. Laali、Mutsuo Tanaka

  DOI：10.1021/jo980722x

  日期：1998.10.1

  overtime in favor of 3aH(+)() (ipso-attack at bay-region), showing it to be the thermodynamic cation. 3-Methylcholanthrene, 3MC, is exclusively protonated at C-6 (-->4aH(+)()). Cation 5(+)() (a simplified model for bay-region epoxide ring opening) is cleanly formed via its carbinol 5-OH with FSO(3)H/SO(2)ClF. Ketone 6 is O-protonated in TFAH and in TFAH/H(2)SO(4) to give the bay-region carboxonium ion 6H(+)();

  母体BA 1在C-7 / C-12处质子化，从而以3：1的比例生成1H（+）（）和1aH（+）（），这不受温度和超酸体系变化的影响。通过在C-1（1-MBA）处引入甲基增加海湾区域的空间拥挤，可将C-7 / C-12质子化的氢离子2H（+）（）/ 2aH（+）（）与10：1。高效的7,12-二甲基苯并[a]蒽7,12-DMBA，产生两种ipso质子化阳离子3aH（+）（）/ 3H（+）（）的1：1混合物：3：1a超时，有利于3aH（+）（）（海湾区域的ipso攻击），表明它是热力学阳离子。3-甲基胆蒽3MC仅在C-6（-> 4aH（+）（））上质子化。阳离子5（+）（）（海湾区域环氧化物开环的简化模型）是通过其甲醇5-OH与FSO（3）H / SO（2）ClF干净形成的。酮6在TFAH和TFAH / H（2）SO（4）中被O质子化，得到海湾区域的碳鎓离子6H（+）（）；它在FSO（3）H.SbF（5）（4：1）/