dimethyl 4,4'-diselanediyldibenzoate | 185957-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4,4'-diselanediyldibenzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(4-methoxycarbonylphenyl)diselanyl]benzoate
• CAS: 185957-38-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄Se₂
• 分子量: 428.205
• InChiKey: GHHRAIOBEIMNCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  504.0±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,4'-diselanediyldibenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 diethyl 2-allyl-2-((4-(methoxycarbonyl)phenyl)selanyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无过氧化物条件下轻松合成含硒环戊烯的自由基加成/环化和硒基团转移策略

  摘要：

  开发了一种高度原子经济的分子间自由基加成/环化和硒基转移策略，用于在无金属和无过氧化物条件下有效合成含硒环戊烯。

  DOI：

  10.1002/chem.202103334
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧羰基苯硼酸 在 selenium 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 dimethyl 4,4'-diselanediyldibenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基烯丙胺迁移氧硒化电合成β-酰氧基-γ-硒胺

  摘要：

  开发了一种无金属和无外部氧化剂的 β-酰氧基-γ-硒胺的电合成方法。级联反应由亲电硒阳离子的阳极氧化产生，随后与未活化的烯烃亲电加成，连续的水促进分子内酰基迁移。该反应以可控的区域和非对映选择性产生高达 98% 的产率的产物。对环化产物的不同化学选择性也适用于N - Boc 和N- Cbz 底物。批量化学和流动化学都可用于放大合成，产率高达 91%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200597

文献信息

• Metal-free chalcogenation of cycloketone oxime esters with dichalcogenides
  作者：Liangshuo Ji、Jiamin Qiao、Junjie Liu、Miaomiao Tian、Kui Lu、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153202

  日期：2021.7

  We report the metal-free chalcogenation of cycloketone oxime esters with dichalcogenides via a radical process. Because of the metal-free condition and use of readily accessible dichalcogenides, this method is an effective and green strategy for the synthesis of chalcogen-substituted butyronitrile.

  我们报告了环酮肟酯与二硫属化物通过自由基过程的无金属硫族化。由于无金属条件和使用容易获得的二硫属元素化物，该方法是合成硫属元素取代丁腈的有效且绿色的策略。
• Synthesis of β-cyanoalkylsulfonylated vinyl selenides through a four-component reaction
  作者：Fu-Sheng He、Yanfang Yao、Zhimei Tang、Yanjie Qiu、Wenlin Xie、Jie Wu

  DOI：10.1039/d1cc05690e

  日期：——

  A mild copper-catalyzed four-component selenosulfonylation of alkynes, cycloketone oxime esters, DABCO (SO2)2 and diselenides has been developed. This method enables the rapid assembly of β-cyanoalkylsulfonylated vinyl selenides in moderate to good yields. Advantages of this protocol include a broad substrate scope, good functional group tolerance and the late-stage functionalization of complex molecules

  已经开发了一种温和的铜催化四组分硒磺酰化炔烃、环酮肟酯、DABCO (SO 2 ) 2和二硒化物。该方法能够以中等至良好的产率快速组装 β-氰基烷基磺酰化乙烯基硒化物。该协议的优点包括广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和复杂分子的后期功能化。此外，该方法的潜在效用通过产品的简单氧化来获得合成上重要的炔基砜来证明。机理研究表明，该过程涉及氰基烷基磺酰基自由基中间体。
• Copper-catalyzed aryl selenylation of 2-bromodifluoromethylbenzo-1,3-thi(x)azoles with diaryl diselenides
  作者：Rong-Fu Xu、Fu-Min Liao、Ying Cai、Jin-Biao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133118

  日期：2022.12

  An efficient method of copper-catalyzed aryl selenylation of 2-bromodifluoromethylbenzo-1,3-thi(x)azoles with diaryl diselenides was described to prepare gem-difluoromethylene moiety linked aryl seleno compounds. Under the optimized conditions, various 2-bromodifluoromethylbenzo-1,3-thi(x)azoles can be coupled with a range of diaryl diselenides to give their corresponding Se-containing gem-difluoroalkyl

  描述了铜催化的 2-溴二氟甲基苯并-1,3-噻(x)唑与二芳基二硒化物的芳基硒化反应制备偕-二氟亚甲基部分连接的芳基硒化合物的有效方法。在优化的条件下，各种 2-溴二氟甲基苯并-1,3-噻(x)唑可以与一系列二芳基二硒化物偶联，以中等至优异的产率得到相应的含硒偕二氟烷基产物。
• Visible-Light-Mediated Regioselective C3–H Selenylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines Using Erythrosine B as Photocatalyst
  作者：Tathagata Choudhuri、Suvam Paul、Sourav Das、Devendra Deo Pathak、Avik Kumar Bagdi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00720

  日期：2023.7.7

  visible-light-induced efficient methodology has been developed for the C–H selenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives employing erythrosine B as the photocatalyst. This is the first report on the regioselective selenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. The efficiency of this methodology for the selenylation of different electron-rich heterocycles like pyrazole, indole, imidazo[1,2-a]pyridine, imidazo[2,1-b]thiazole

  采用赤藓红 B 作为光催化剂，开发了一种可见光诱导的吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物C-H 硒化的有效方法。这是关于吡唑并[1,5- a ]嘧啶区域选择性硒化的第一份报告。该方法对不同富电子杂环（如吡唑、吲哚、咪唑并[1,2- a ]吡啶、咪唑并[2,1- b ]噻唑和4-(苯氨基)-2 H）的硒化效率-chromen-2-one 也已得到证实。探索赤藓红B作为光催化剂的过程简单温和、底物范围广、实用性强以及使用环保的能源、氧化剂和溶剂是该方法的吸引人的特点。
• Copper-Catalyzed Regioselective 1,4-Selenosulfonylation of 1,3-Enynes to Access Cyanoalkylsulfonylated Allenes
  作者：Fu-Sheng He、Ping Bao、Feiyan Yu、Ling-Hui Zeng、Wei-Ping Deng、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02665

  日期：2021.10.1