(1R,4S)-ethyl 4-aminocyclopent-2-enecarboxylate hydrochloride | 229613-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-ethyl 4-aminocyclopent-2-enecarboxylate hydrochloride
• 英文别名: ethyl (1R,4S)-4-aminocyclopent-2-enecarboxylate hydrochloride；(1R,4S)-(+)-Ethyl-4-aminocyclopent-2-en-1-carboxylate Hydrochloride；ethyl (1R,4S)-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 229613-87-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 191.658
• InChiKey: SWIYMAACNLUXMY-UOERWJHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-ethyl 4-aminocyclopent-2-enecarboxylate hydrochloride 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氟哌啶γ-氨基酸衍生物的立体控制合成

  摘要：

  已开发出一种用于构建含氟哌啶γ-氨基酸衍生物的有效合成方法。合成概念基于不饱和双环 γ-内酰胺（Vince-内酰胺）通过其环 C=C 键的氧化开环，然后用各种氟烷基胺对二甲酰基中间体进行双还原胺化。该方法已扩展到获取烷基化和全氟烷基化物质以及 γ-内酰胺衍生物。转化以立体控制进行：产物中立体中心的构型由起始 γ-内酰胺的手性中心的构型预先确定。该方法可以扩展到获得对映体纯哌啶γ-氨基酯。10.1002/ejoc。201801540 A cc ep te d M an us crip t European Journal of Organic Chemistry 本文受版权保护。版权所有。2

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801540
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (1S)-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(1R,4S)-ethyl 4-aminocyclopent-2-enecarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  构象受限的1,2,3-三唑取代的乙基β-和γ-氨基环戊烷羧酸酯立体异构体的合成。多功能脂环族氨基酯

  摘要：

  从双环β-内酰胺6-氮杂双环[3.2.0] hept-3-en-7-高效合成1,2,3-三唑官能化，构象受限的具有环戊烷骨架的β-或γ-氨基酯的立体异构体一（1）和文斯（Vince）γ-内酰胺（15）分为五步或六步，涉及叠氮基-炔烃1,3-偶极环加成叠氮基取代的氨基酯立体异构体与非对称乙炔。在热和Cu（I）催化条件下研究了叠氮化物-炔烃的点击反应。令人惊讶地，热诱导的环加成反应选择性地提供了相应的1，4-三唑，这也响应于Cu（I）催化而选择性地发生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.030

文献信息

• Synthesis of conformationally restricted 1,2,3-triazole-substituted ethyl β- and γ-aminocyclopentanecarboxylate stereoisomers. Multifunctionalized alicyclic amino esters
  作者：Loránd Kiss、Enikő Forró、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.030

  日期：2010.5

  conformationally restricted β- or γ-amino esters with a cyclopentane skeleton were efficiently synthetized from the bicyclic β-lactam 6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one (1) and Vince γ-lactam (15) in five or six steps involving the azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition of azido-substituted amino ester stereoisomers with nonsymmetric acetylenes. The azide–alkyne click reactions were investigated under thermal

  从双环β-内酰胺6-氮杂双环[3.2.0] hept-3-en-7-高效合成1,2,3-三唑官能化，构象受限的具有环戊烷骨架的β-或γ-氨基酯的立体异构体一（1）和文斯（Vince）γ-内酰胺（15）分为五步或六步，涉及叠氮基-炔烃1,3-偶极环加成叠氮基取代的氨基酯立体异构体与非对称乙炔。在热和Cu（I）催化条件下研究了叠氮化物-炔烃的点击反应。令人惊讶地，热诱导的环加成反应选择性地提供了相应的1，4-三唑，这也响应于Cu（I）催化而选择性地发生。
• SUBSTITUTED CYCLOPENTANE AND CYCLOPENTENE COMPOUNDS USEFUL AS NEURAMINIDASE INHIBITORS
  申请人：BIOCRYST PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1040094B9

  公开（公告）日：2015-09-09
• PREPARATION OF SUBSTITUTED CYCLOPENTANE AND CYCLOPENTENE COMPOUNDS AND CERTAIN INTERMEDIATES
  申请人：BIOCRYST PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1189862A1

  公开（公告）日：2002-03-27
• US6562861B1
  申请人：——

  公开号：US6562861B1

  公开（公告）日：2003-05-13
• US6762316B1
  申请人：——

  公开号：US6762316B1

  公开（公告）日：2004-07-13