(R)-ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]propanoate | 1334915-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]propanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-diazo-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1334915-84-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₇
• 分子量: 316.311
• InChiKey: REEASXLZZULCLC-SANCVJEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]propanoate 、 (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到ethyl (3R)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-diazo-3-[(2R)-2-methoxy-2-phenylacetyl]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸催化醛与重氮乙酸乙酯的醛醇型缩合反应：具有手性醛的高度非对映选择性产物

  摘要：

  据报道，苯甲酸催化醛与重氮乙酸乙酯 (EDA) 在纯净条件下在室温下的羟醛型缩合反应，以良好至极好的收率得到 β-羟基-α-重氮羰基化合物。此外，EDA 与糖衍生的醛在相同条件下的缩合以优异的收率和高非对映选择性提供了加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100496
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 苯甲酸 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(R)-ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸催化醛与重氮乙酸乙酯的醛醇型缩合反应：具有手性醛的高度非对映选择性产物

  摘要：

  据报道，苯甲酸催化醛与重氮乙酸乙酯 (EDA) 在纯净条件下在室温下的羟醛型缩合反应，以良好至极好的收率得到 β-羟基-α-重氮羰基化合物。此外，EDA 与糖衍生的醛在相同条件下的缩合以优异的收率和高非对映选择性提供了加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100496