(2R)-1-(4-fluoro)phenoxyhex-5-en-2-ol | 253866-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-1-(4-fluoro)phenoxyhex-5-en-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-(4fluoro)phenoxyhex-5-en-2-ol；(2R)-1-(4-fluorophenoxy)hex-5-en-2-ol
• CAS: 253866-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂
• 分子量: 210.248
• InChiKey: FGVAPXDYQUSQPT-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(4-fluoro)phenoxyhex-5-en-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 过氧化氢异丙苯 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (2S,5S)-2-ethynyl-5-((4-fluorophenoxy)methyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且简单的不对称合成CMI-977（LDP-977）：一种有效的抗哮喘药

  摘要：

  描述了实用的克级不对称合成CMI-977。串联消除α-氯代环氧乙烷并伴随分子内亲核取代被用作关键步骤。Jacobsen水解动力学拆分和Sharpless不对称环氧化方案被用于关键手性结构单元的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00157-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(4-fluorophenoxy)propane-2,3-diol 在 原乙酸三甲酯 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R)-1-(4-fluoro)phenoxyhex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且简单的不对称合成CMI-977（LDP-977）：一种有效的抗哮喘药

  摘要：

  描述了实用的克级不对称合成CMI-977。串联消除α-氯代环氧乙烷并伴随分子内亲核取代被用作关键步骤。Jacobsen水解动力学拆分和Sharpless不对称环氧化方案被用于关键手性结构单元的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00157-5

文献信息

• Methods for synthesis of substituted tetrahydrofuran compound
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06310221B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  The invention includes inter alia new methods for preparation of the pharmaceutically active compound 2-(4-fluorophenoxymethyl)-5-(4-N-hydroxyureidyl-1-butynyl)-tetrahydrofuran and precursors thereof.

  这项发明包括制备药用活性化合物2-(4-氟苯氧甲基)-5-(4-N-羟基脲基-1-丁炔基)-四氢呋喃及其前体的新方法，等等。
• Substituted oxygen alicyclic compounds, including methods for synthesis thereof
  申请人：Millenium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06306895B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  The invention provides new methods for preparation of cyclic oxygen compounds, including 2,5-disubstituted tetahydrofurans, 2,6-disubstituted tetrahydropyrans, 2,7-disubstituted oxepanes and 2,8-oxocanes. The invention also provides new cyclic oxygen compounds and pharmaceutical compositions and therapeutic methods that comprise such compounds.

  这项发明提供了制备环氧化合物的新方法，包括2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环戊烷和2,8-氧杂环庚烷。该发明还提供了新的环氧化合物、药物组合物和包含这些化合物的治疗方法。
• US6306895B1
  申请人：——

  公开号：US6306895B1

  公开（公告）日：2001-10-23
• US6310221B1
  申请人：——

  公开号：US6310221B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• US6433197B1
  申请人：——

  公开号：US6433197B1

  公开（公告）日：2002-08-13