2-ethenyl-1-oxaspiro<2.5>octane | 27561-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-ethenyl-1-oxaspiro<2.5>octane
• 英文别名: 1,1-pentamethylene-1,2-epoxybut-3-ene；pentamethylene-1,1-epoxy-1,2-butene-3；3'-vinylcyclohexanespiro-2'-oxiran；2-vinyl-1-oxaspiro[2.5]octane；2-vinyl-1-oxa-spiro[2.5]octane；2-Vinyl-1-oxaspiro<5.2>octan；2-Ethenyl-1-oxaspiro[2.5]octane
• CAS: 27561-18-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: QFPBCHJAKUCLQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethenyl-1-oxaspiro<2.5>octane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 五羰基铁 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1-hydroxymethyl-2-propenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过三羰基铁-内酯配合物制备内酯

  摘要：

  通过五羰基铁的处理，已经从乙烯基环氧乙烷中制备了许多三羰基铁-内酯配合物。在某些情况下，两个η 3 -烯丙基配合物进行了从单一乙烯基环氧乙烷分离。硝酸铈（IV）铵在乙腈中对络合物的氧化主要导致β-内酯。初始配合物的立体化学完整性反映在氧化产物的形成中。用氢化铝锂还原这些产物得到预期的二醇。

  DOI：

  10.1039/p19810000270
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Chloroprop-2-enyl)cyclohexan-1-ol 在 potassium ethoxide 作用下， 以96%的产率得到2-ethenyl-1-oxaspiro<2.5>octane
  参考文献：
  名称：

  氯烯丙基阴离子：氯烯丙基锌试剂向羰基化合物的高度区域选择性和非对映选择性α-加成

  摘要：

  在二异丙基氨基化锂和氯化锌的存在下通过烯丙基氯的去质子化而原位生成的氯代烯丙基锌试剂经过高度区域和非对映选择性的α-加成反应生成羰基化合物，经碱处理后可以合成高产顺式乙烯基氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93402-6

文献信息

• Action du chloroallyllithium sur les aldehydes et les cetones: synthese en une etape d'alcools β-ethyleniques γ-chlores de configuration z et d'epoxydes α-ethyleniques bi- ou tri-substitues
  作者：A. Doucoure、B. Mauze、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87068-0

  日期：1982.9

  Chloroallyllithium readily reacts with aliphatic and aromatic aldehydes and ketones to produce, in a one-step reaction, Z-γ-chlorinated-β-ethylenic alcohols and bi- or tri-substituted epoxides.

  氯代烯丙基锂易于与脂族和芳族醛和酮反应，以一步反应生成Z -γ氯化的β-乙烯醇和双或三取代的环氧化物。
• Palladium Pincer Complex Catalyzed Cross-Coupling of Vinyl Epoxides and Aziridines with Organoboronic Acids
  作者：Johan Kjellgren、Juhanes Aydin、Olov A. Wallner、Irina V. Saltanova、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/chem.200500270

  日期：2005.9.5

  aziridines with organoboronic acids was performed by using 0.5-2.5 mol % pincer-complex catalyst. The reactions proceed under mild conditions affording allyl alcohols and amines with high regioselectivity and in good to excellent yields. Under the applied reaction conditions aromatic chloro-, bromo- and iodo substituents are tolerated. Our results indicate that the mechanism of the pincer complex catalyzed

  乙烯基环氧化物和氮丙啶与有机硼酸的钯催化交叉偶联是通过使用0.5-2.5 mol％的钳形络合物催化剂进行的。反应在温和的条件下进行，得到烯丙基醇和胺，具有高的区域选择性和良好的至优异的产率。在所应用的反应条件下，可容忍芳族氯，溴和碘取代基。我们的结果表明，钳式复合物的催化机理与相应的钯（0）催化过程基本不同。得出的结论是，这些转化过程是通过将有机硼酸转金属到钳型配合物催化剂上进行的，然后是乙烯基环氧化合物或氮丙啶底物的S（N）2'型开口。在此过程中，钯原子在整个催化过程中均保持+2的氧化态，
• Synthesis of Vinyl Cyclopropanes via Anion Relay Cyclization
  作者：Kevin M. Allegre、Nathan Brennan、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01566

  日期：2018.7.20

  A method where an allyl alcohol is formed from a Tsuji–Trost allylation between a vinyl epoxide and an acyl containing nucleophile is described. Subsequently, a retro-Claisen condensation is utilized as a means of through-space anion relay. The anion relay results in the formation of a reactive carbanion and simultaneously activates an allylic alcohol toward intramolecular Tsuji–Trost cyclopropanation

  描述了一种方法，其中烯丙基醇由乙烯基环氧化物和含酰基亲核试剂之间的Tsuji-Trost烯丙基化反应形成。随后，逆向克莱森缩合被用作通过空间阴离子中继的手段。阴离子中继导致反应性碳负离子的形成，并同时使烯丙基醇向分子内Tsuji-Trost环丙烷化。因此，在一个锅中，使用温和且操作简单的程序，将Tsuji-Trost烯丙基化，retro-Claisen活化和Tsuji-Trost环丙烷化相结合，可从环氧乙烷中获得合成有用的乙烯基环丙烷。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Ring Opening of Alkenyl Oxiranes by Unactivated Carboxylic Acids
  作者：Soumen Pandit、Amit Singh Adhikari、Nilanjana Majumdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02919

  日期：2022.10.14

  An iridium-catalyzed enantioselective ring-opening of alkenyl oxiranes by unactivated carboxylic acids has been developed. The reaction undergoes at ambient conditions between an in-situ-generated chiral iridium-π-allyl complex and carboxylic acids to provide rapid access to valuable alkenyl diols in high yields. The synthetic utility of this method is demonstrated by the elaboration of the products

  开发了一种铱催化的未活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环方法。该反应在环境条件下在原位生成的手性铱-π-烯丙基络合物和羧酸之间进行，从而以高产率快速获得有价值的烯基二醇。该方法的合成效用通过将产物精加工成各种中型和大环尺寸的化合物来证明，这些化合物是生物相关分子的一部分。
• Julia, Marc; Verpeaux, Jean-Noel; Zahneisen, Thomas, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 539 - 554
  作者：Julia, Marc、Verpeaux, Jean-Noel、Zahneisen, Thomas

  DOI：——

  日期：——