5-{15-[2-(2-(((5-bromo-2-pyridinyl)amino)thiocarbonylamino)-ethyl)-4-methoxyphenoxy]-4,7,10,13-tetraoxa-pentadec-1-ynyl}-5'-O-benzoyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine | 1239369-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-{15-[2-(2-(((5-bromo-2-pyridinyl)amino)thiocarbonylamino)-ethyl)-4-methoxyphenoxy]-4,7,10,13-tetraoxa-pentadec-1-ynyl}-5'-O-benzoyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine
• CAS: 1239369-09-5
• 化学式: C₄₂H₄₆BrN₅O₁₁S
• 分子量: 908.824
• InChiKey: DPJRZDFKOZLLLK-ZGAWMTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  182.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{15-[2-(2-(((5-bromo-2-pyridinyl)amino)thiocarbonylamino)-ethyl)-4-methoxyphenoxy]-4,7,10,13-tetraoxa-pentadec-1-ynyl}-5'-O-benzoyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以52%的产率得到5-{15-[2-(2-(((5-bromo-2-pyridinyl)amino)thiocarbonylamino)ethyl)-4-methoxyphenoxy]-4,7,10,13-tetraoxa-pentadec-1-ynyl}-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  [d4U]-Spacer-[HI-236] HIV-1 逆转录酶双药抑制剂

  摘要：

  [d4U]-间隔基-[HI-236] 类型的四种双药 HIV NRTI/NNRTI 抑制剂15a – d，其中间隔基变化为 1-丁炔基 ( 15a )、炔丙基-1-PEG ( 15b )、炔丙基-2-PEG ( 15c ) 和炔丙基-4-PEG ( 15d ) 已被合成并作为抗 HIV-1 的 RT 抑制剂进行生物学评估。他们合成的关键步骤涉及 5-碘 d4U 苯甲酸酯与炔基化 HI-236 前体的 Sonogashira 偶联，然后引入 HI-236 硫脲官能团。细胞培养（MT-2 细胞）以及使用体外 RT 测定的生物学评估显示15a – c比 d4T 更活跃。然而，总体而言，结果表明衍生物作为链延长的 NNRTIs，其中对于15b - d，核苷组分可能位于口袋外，但没有证据表明 NRTI 和 NNRTI 位点之间存在任何协同双结合。这部分归因于由于激酶识别失败导致双药核苷组分缺乏磷酸化，而结合

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.025
• 作为产物：
  描述：

  、 imidazole-1-carbothionic acid (5-bromopyridin-2-yl)amide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以76 mg的产率得到5-{15-[2-(2-(((5-bromo-2-pyridinyl)amino)thiocarbonylamino)-ethyl)-4-methoxyphenoxy]-4,7,10,13-tetraoxa-pentadec-1-ynyl}-5'-O-benzoyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  [d4U]-Spacer-[HI-236] HIV-1 逆转录酶双药抑制剂

  摘要：

  [d4U]-间隔基-[HI-236] 类型的四种双药 HIV NRTI/NNRTI 抑制剂15a – d，其中间隔基变化为 1-丁炔基 ( 15a )、炔丙基-1-PEG ( 15b )、炔丙基-2-PEG ( 15c ) 和炔丙基-4-PEG ( 15d ) 已被合成并作为抗 HIV-1 的 RT 抑制剂进行生物学评估。他们合成的关键步骤涉及 5-碘 d4U 苯甲酸酯与炔基化 HI-236 前体的 Sonogashira 偶联，然后引入 HI-236 硫脲官能团。细胞培养（MT-2 细胞）以及使用体外 RT 测定的生物学评估显示15a – c比 d4T 更活跃。然而，总体而言，结果表明衍生物作为链延长的 NNRTIs，其中对于15b - d，核苷组分可能位于口袋外，但没有证据表明 NRTI 和 NNRTI 位点之间存在任何协同双结合。这部分归因于由于激酶识别失败导致双药核苷组分缺乏磷酸化，而结合

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.025