3-(2-叠氮乙酰氨基)丙酸 | 1401355-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-叠氮乙酰氨基)丙酸
• 英文名称: 3-(2-azidoacetamido)propanoic acid
• 英文别名: 3-[(2-Azidoacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 1401355-39-2
• 化学式: C₅H₈N₄O₃
• 分子量: 172.144
• InChiKey: AJSRGWLJDZUEDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-叠氮乙酰氨基)丙酸 在 N-甲基吗啉 、 三丁基膦 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 1,4-diazepane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过施陶丁格介导的闭环方便地合成困难的中等大小的环肽†

  摘要：

  Staudinger介导的闭环可以有效，温和地制备含有α-，β-或γ-氨基酸残基的7元和8元环状二元和10元环状三肽。中型环状二肽和三肽（被认为是困难的靶标）是根据简单的顺序以中等到良好的产率获得的。进行了经验力场计算，以确定它们的构象行为，并显示出与X射线结果高度相似的水平。在B3LYP / 6-31 + G **理论水平的计算研究提供了有关叠氮基肽硫酯环化的序列，环大小和取代对活化障碍的影响的信息。

  DOI：

  10.1039/c2ob25996f
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙酰基)-beta-丙氨酸 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到3-(2-叠氮乙酰氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过施陶丁格介导的闭环方便地合成困难的中等大小的环肽†

  摘要：

  Staudinger介导的闭环可以有效，温和地制备含有α-，β-或γ-氨基酸残基的7元和8元环状二元和10元环状三肽。中型环状二肽和三肽（被认为是困难的靶标）是根据简单的顺序以中等到良好的产率获得的。进行了经验力场计算，以确定它们的构象行为，并显示出与X射线结果高度相似的水平。在B3LYP / 6-31 + G **理论水平的计算研究提供了有关叠氮基肽硫酯环化的序列，环大小和取代对活化障碍的影响的信息。

  DOI：

  10.1039/c2ob25996f

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel triazoles and mannich bases functionalized 1,4-dihydropyridine as angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors
  作者：Ravindra M. Kumbhare、Umesh B. Kosurkar、Pankaj K. Bagul、Abhinav Kanwal、K. Appalanaidu、Tulshiram L. Dadmal、Sanjay Kumar Banerjee

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.027

  日期：2014.11

  A series of novel diethyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate embedded triazole and mannich bases were synthesized, and evaluated for their angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitory activity. Screening of above synthesized compounds for ACE inhibition showed that triazoles functionalized compounds have better ACE inhibitory activity compared to that of mannich bases analogues. Among all triazoles we found 6h, 6i and 6j to have good ACE inhibition activity with IC50 values 0.713 mu M, 0.409 mu M and 0.653 mu M, respectively. Among mannich bases series compounds, only 7c resulted as most active ACE inhibitor with IC50 value of 0.928 mu M. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.