5-bromoacetylamino-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 374721-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromoacetylamino-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: 2-bromo-N-(25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)acetamide
• CAS: 374721-53-6
• 化学式: C₄₂H₅₀BrNO₅
• 分子量: 728.767
• InChiKey: UGCILQCULGYGLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.85
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  腺嘌呤 、 5-bromoacetylamino-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(6-aminopurin-9-yl)-N-(25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于AT碱基配对的杯[4]芳烃衍生物的自组装

  摘要：

  已经合成了带有一个腺嘌呤或胸腺嘧啶侧链的杯[4]芳烃衍生物，并描述了它们的自缔合特性，该特性取决于溶剂，温度和浓度。在这些系统中，主要使用1 H NMR和ESI-MS检测到Watson-Crick AT碱基配对。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01215-1
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrapropoxy-5-nitrocalix[4]arene 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromoacetylamino-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  基于AT碱基配对的杯[4]芳烃衍生物的自组装

  摘要：

  已经合成了带有一个腺嘌呤或胸腺嘧啶侧链的杯[4]芳烃衍生物，并描述了它们的自缔合特性，该特性取决于溶剂，温度和浓度。在这些系统中，主要使用1 H NMR和ESI-MS检测到Watson-Crick AT碱基配对。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01215-1

文献信息

• Synthesis of new calix[4]arenes containing nucleoside bases
  作者：Cheng-Chu Zeng、Qi-Yu Zheng、Ya-Ling Tang、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00251-5

  日期：2003.3

  A family of novel calix[4]arene derivatives containing nucleoside bases were designed and synthesized. Coupling reaction between para mono- or bis-amino calix[4]arenes 5,6 or 7 and thymin-1-ylacetic acid in the presence of DCC afforded mono- or bis-thymine-substituted calix[4]arenes 8, 9 or 10 in over 70% yield. Owing to the low solubility of adenine-N-9-ylacetic acid in DMF and DMSO and the weak nucleophilicity of aminocalix[4]arene derivatives, alternatively, the substitution reaction of bromoacetylated ammocalix[4]arenes derivatives 11, 12, 13 with adenine in the presence of sodium hydride was carried out to synthesize mono- or bis-adenine-substituted calix[4]arenes. Two kinds of isomers 15 and 16 or 17 and 18 were obtained due to the non-regiospecific alkylation of adenine, and their structures have been confirmed by C-13 NMR and H-1 NMR spectra. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.