[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-2-(benzenesulfinyl)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxyoxan-4-yl] acetate | 1237530-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-2-(benzenesulfinyl)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 1237530-80-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₈SSi
• 分子量: 486.659
• InChiKey: UCJHXRFVQFSGRB-XJYUPJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium hypochlorite 、 chloro(meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato)manganese(III) 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以80%的产率得到[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-2-(benzenesulfinyl)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxyoxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation of Glycosyl Sulfides to Sulfoxides with Sodium Hypochlorite and Catalyzed by Metalloporphyrins

  摘要：

  An efficient and selective method for oxidation of glycosyl sulfides to the corresponding glycosyl sulfoxides with metalloporphyrins as catalysts and sodium hypochlorite as oxidant was achieved under mild conditions. High chemoselectivity and diastereomeric excesses were obtained. Both acid-labile protected groups and carbon-carbon double bonds of allyl groups tolerated under these conditions.

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.483041