2-tert-butylpentanoyl chloride | 80071-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-tert-butylpentanoyl chloride
• CAS: 80071-60-9
• 化学式: C₉H₁₇ClO
• 分子量: 176.686
• InChiKey: DPALQNMWJOMCNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.8±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butylpentanoyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-tert-butylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  丙戊酸类似物的新型酰胺和尿素衍生物的合成及抗痛觉过敏和抗惊厥活性的评价

  摘要：

  丙戊酸（VPA，1）是主要的广谱抗癫痫药和中枢神经系统药物，广泛用于治疗癫痫，双相情感障碍和偏头痛。VPA的临床使用受到两种严重且危及生命的副作用，致畸性和肝毒性的限制。合成了许多VPA类似物及其酰胺，N-甲基酰胺和尿素衍生物，并在神经性疼痛和癫痫的动物模型中进行了评估。其中，两种酰胺和两种尿素衍生物（1）作为抗神经痛药的效价最高，酰胺（19和20）的ED 50值分别为49和51 mg / kg，尿素衍生物的ED 50值为49和74 mg / kg。 （29和33）。19，20，和29是等效于加巴喷丁，用于治疗神经性疼痛的主要药物。这些数据表明上述新型化合物作为用于治疗神经性疼痛的未来药物开发的候选物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jm901229s
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl)pentanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-tert-butylpentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Evaluation of Anticonvulsant Profile and Teratogenicity of Novel Amide Derivatives of Branched Aliphatic Carboxylic Acids with 4-Aminobenzensulfonamide

  摘要：

  Despite the availability of 14 new antiepileptic drugs (AEDs), about 30% of epileptic patients are not seizure-free. Consequently there is substantial need to develop new effective AEDs. A novel class of aromatic amides composed of phenylacetic acid or branched aliphatic carboxylic acids, with five to nine carbons in their carboxylic moiety, and aminobenzenesulfonamide were synthesized and evaluated in the anticonvulsant rat-maximal electroshock (MES) and subcutaneous metrazol seizure (scMet) tests. Fourteen of the synthesized amides had an anticonvulsant ED(50) of <50 mg/kg in the rat-MES test. The amides 2-methyl-N-(4-sulfamoylphenyl)butyramide (10), 2-ethyl-N-(4-sulfamoylphenyl)butyramide (11), and 3,3-dimethyl-N-(4-sulfamoylphenyl)butyramide (15) were the most potent compounds possessing MES-ED(50) values of 7.6, 9.9, and 9.4 mg/kg and remarkable protective index (PI = TD(50)/ ED(50)) values of 65.7, 50.5, and 53.2, respectively. These potent sulfanylamides caused neural tube defects only at doses markedly exceeding their effective dose. The anticonvulsant properties of these compounds make them potential candidates for further development as new, potent, and safe AEDs.

  DOI：

  10.1021/jm100170w

文献信息

• KIRINO, OSAMU;XASIMOTO, SYUNITI;MATSUMO, KEHJSI;OSIO, XIROMUTSU
  作者：KIRINO, OSAMU、XASIMOTO, SYUNITI、MATSUMO, KEHJSI、OSIO, XIROMUTSU

  DOI：——

  日期：——