(-)-(2S)-1-(4-benzyloxy-2,6-dibromophenyl)-3-chloropropan-2-ol | 898530-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(2S)-1-(4-benzyloxy-2,6-dibromophenyl)-3-chloropropan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-chloro-3-(2,6-dibromo-4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 898530-54-6
• 化学式: C₁₆H₁₅Br₂ClO₂
• 分子量: 434.555
• InChiKey: VYLAAWOUOPPSNN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S)-1-(4-benzyloxy-2,6-dibromophenyl)-3-chloropropan-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+)-[(2S)-3-azido-1-(4-benzyloxy-2,6-dibromophenyl)propan-2-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 3,5-dibromo-4-iodophenol benzyl ether 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到(-)-(2S)-1-(4-benzyloxy-2,6-dibromophenyl)-3-chloropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Yatakemycin
  作者：Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja0619455

  日期：2006.6.1

  accomplished in a 20-step sequence in an overall yield of 13%. The synthesis features the regioselective ring opening of (S)-epichlorohydrin with 2,6-dibromophenyllithium species, the mild copper-mediated aryl amination utilizing the combination of CuI and CsOAc, and the efficient deprotection of benzyl groups of aryl benzyl ether with BCl3 in the presence of pentamethylbenzene.

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。