1-O-Methyl-D-threit (4-O-Methyl-D-threit) | 24707-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-Methyl-D-threit (4-O-Methyl-D-threit)
• 英文别名: 4-O-Methyl-D-threitol；(2R,3R)-4-methoxy-butane-1,2,3-triol；O¹-methyl-D-threitol；(2R,3R)-4-methoxybutane-1,2,3-triol
• CAS: 24707-33-3
• 化学式: C₅H₁₂O₄
• 分子量: 136.148
• InChiKey: ZBSLONNAPOEUFH-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2,6-di-O-methyl-α-D-mannofuranosid 生成 1-O-Methyl-D-threit (4-O-Methyl-D-threit)
  参考文献：
  名称：

  一些甲基化丁糖和戊糖的合成

  摘要：

  氧化 2,3-二-O-甲基-D-葡萄糖醇 (≡ 4,5-二-O-甲基-L-gulitol) 和 2,3-二-O-甲基-D-甘露糖醇 (≡ 4,5 -二-O-甲基-D-甘露糖醇）与过量的高碘酸盐得到 2,3-二-O-甲基-L-苏糖和 2,3-二-O-甲基-D-赤藓糖，每个表征为 2 ,4-二硝基苯腙。糖的硼氢化物还原得到 2,3-二-O-甲基-L-苏糖醇和 2,3-二-O-甲基赤藓糖醇，表征为它们的二-对-硝基苯甲酸酯。用 1 摩尔高碘酸盐氧化己糖醇得到 3,4-二-O-甲基-L-木糖，其特征为甲基 3,4-二-O-甲基-α-L-吡喃木糖苷和 3,4-二-O-甲基-D-阿拉伯糖被鉴定为3,4-二-O-甲基-D-阿拉伯酰胺。还制备了 2-O-甲基-D-赤藓糖醇（≡ 3-O-甲基-L-赤藓糖醇）和 1-O-甲基-D-苏糖醇（≡ 4-O-甲基-D-苏糖醇）并表征为三对硝基苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1139/v69-411

文献信息

• ACETONATION OF ALDOSE DIETHYL THIOACETALS
  作者：P. A. J. Gorin

  DOI：10.1139/v65-278

  日期：1965.7.1

  Acetonation of hexose diethyl thioacetals using copper sulphate catalyst gave rise to 5,6-O-substituted products. The exception was D-galactose diethyl thioacetal, which underwent some 4,5-O-substitution. D-Threose and 2,3-di-O-methyl-D-galactose diethyl thioacetals also underwent predominant α-terminal substitution although some β-terminal substitution took place, particularly with the latter thioacetal. Acetone – sulphuric acid caused preferential α-T acetonation of D-threose and 2,3-di-O-methyl-D-galactose diethyl thioacetals. The product from D-threose diethyl thioacetal contained 90% of the 2,3-O-isopropylidene and 10% of the 3,4-O-isopropylidene derivatives.D-Glucurono-δ-lactone diethyl thioacetal in acetone – sulphuric acid acetonated mainly on the 2,4- positions although a smaller proportion of 4,5-O-isopropylidene derivative was present.

  使用硫酸酸化剂对己糖二乙基硫代乙醛进行乙酮化反应，产生了5,6-O-取代产物。唯一的例外是D-半乳糖二乙基硫代乙醛，它发生了一些4,5-O-取代反应。D-三糖和2,3-二-O-甲基-D-半乳糖二乙基硫代乙醛也主要发生α-末端取代，尽管部分β-末端取代也发生，尤其是后者的硫代乙醛。丙酮-硫酸导致D-三糖和2,3-二-O-甲基-D-半乳糖二乙基硫代乙醛的α-末端乙酮化。D-三糖二乙基硫代乙醛的产物含有90%的2,3-O-异丙基亚甲基和10%的3,4-O-异丙基亚甲基衍生物。在丙酮-硫酸中，D-葡萄糖醛-δ-内酯二乙基硫代乙醛主要在2,4-位置发生乙酮化，尽管还存在一小部分4,5-O-异丙基亚甲基衍生物。