ethyl α-bromo-α-chloro-octanoate | 163355-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl α-bromo-α-chloro-octanoate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-2-chlorohexanoate
• CAS: 163355-05-3
• 化学式: C₈H₁₄BrClO₂
• 分子量: 257.555
• InChiKey: ITJFYEUZUWYOSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-bromo-α-chloro-octanoate 在 铁粉 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2,3-Dibutyl-2,3-dichloro-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reductive homo-coupling of methyl 2-Br-2-Cl-carboxylates promoted by CuBrFe0

  摘要：

  Dimethyl 2,3-dialkyl-2,3-dichloro-butanedioates are efficiently prepared in dimethylformamide or dimethylsulphoxide, through reductive homo-coupling of methyl 2-bromo-2-chlorocarboxylates promoted by CuBr-Fe-0.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02405-z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenylselanylhexanoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl α-bromo-α-chloro-octanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of α- and β-Chloro-α-phenylselanyl Esters

  摘要：

  Thermal decomposition of the dichloro-adducts derived from alpha-phenylselanylesters 1, 2 and 4 has been studied. N-Chloro-succinimide treatment of esters 2 was an efficient preparative method for alpha-chloro-alpha-phenylselanylesters 10 and alpha-chloro-alpha,beta-unsaturated esters 11. Some transformations of esters 10 were achieved. alpha,beta-Dichloro-alpha-phenylselanylesters 22 were prepared from beta-chloro-alpha-phenyl selanylesters 5 or by decomposition of the dichloroselenuranes 21 derived from esters 4. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00648-7

文献信息

• Stereoselective dehydrobromination of alkyl α-Brα-Cl-carboxylates
  作者：Luca Forti、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00416-a

  日期：1995.4

  (Z)-Alkyl α-Cl-α,β-unsaturated esters are prepared in excellent yields by stereoselective dehydrobromination of alkyl α-Br-α-Cl-carboxylates with LiClLi2CO3 in dimethylformamide.

  （Z）-烷基α-Cl-α，β-不饱和酯是通过在二甲基甲酰胺中用LiCl 3 Li 2 CO 3对烷基α-Br-α-Cl-羧酸酯进行立体选择性脱氢溴化而制得的。
• Forti Luca, Ghelfi Franco, Pagnoni Ugo M., Tetrahedron Lett., 36 (1995) N 17, S 3023-3026
  作者：Forti Luca, Ghelfi Franco, Pagnoni Ugo M.

  DOI：——

  日期：——